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yujingwang金蟲 (小有名氣)
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[求助]
親電反應
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| 我最近在做�；磻�，看了一些文獻，發(fā)現(xiàn)在苯環(huán)上連接氨的情況下，�；瘯l(fā)生在氨基上，要想在苯環(huán)上發(fā)生就需要把氨基保護起來，而對于磺化反應，同樣為親電反應，磺化反應卻發(fā)生在苯環(huán)上，而非氨基上，哪位大蝦能給解釋下為什么 |
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【答案】應助回帖
yujingwang(金幣+2, 博學EPI+1): 2011-07-24 14:21:31
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親電反應指缺電子（對電子有親和力）的試劑進攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區(qū)域引起的反應。親電反應屬于離子型反應（ionic reaction）的一種，是有機化學的基本反應之一。[1] 在相互作用的兩個體系之間，由于一個體系對另一個體系的電子的吸引所引起的化學反應。這些反應屬于離子反應。反應試劑在反應過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者，稱為親電試劑(E+)。 凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機分子相互作用而發(fā)生的取代反應，稱為親電取代反應(SE)： E++RX─→RE+X+ 式中R為烷基。上述類型的正離子取代反應屬于SE類型反應。例如，CH3:MgBr與溴反應時，溴分子的正電荷部分（相當于上式中的E+）與帶著一對電子的甲基反應： CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 親電反應 在芳香族化合物親電取代反應中，親電試劑進攻芳香環(huán)，生成σ絡合物,然后離去基團變成正離子離開，離去基團在多數(shù)情況下為質子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由親電試劑進攻所引起的加成反應稱為親電加成反應。在沒有光照和自由基引發(fā)的條件下，烯烴與鹵素的加成反應是親電加成反應，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反應在非極性溶劑中進行時,極性物質如極性容器壁,極性的溶質如氯化氫、水等都具有催化作用，使反應速率加快。加成速率與烯烴的結構密切相關，雙鍵連有給電子基團者加溴就快，連有吸電子基團者加溴就慢。 在大多數(shù)情況下，親電加成反應是反式加成，加成中間體為溴橋正離子，反應是分步進行的： 親電反應 所以化反應卻發(fā)生在苯環(huán)上，而非氨基上 |
2樓2011-07-23 14:43:08
yujingwang
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3樓2011-07-24 15:38:18
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【答案】應助回帖
yujingwang(金幣+3): 2011-07-25 09:09:21
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我覺得這個很好解釋呀，僅僅用親電反應來解釋太膚淺了，應該從雜化軌道理論來解釋 首先，苯環(huán)上帶有氨基，氨上面有孤對電子，使苯環(huán)活化，鄰對位上的氫原子容易被取代 但是，在�；磻獣r，酰基上面的碳是sp3雜化，有一個空的雜化軌道，此時，氨基上面的孤對電子雖然和苯環(huán)上面的電子形成了電子云，但是它還是歸屬于氮原子，比苯環(huán)上的電子活潑自由的多，那么就優(yōu)先與�；湮弧� 而在磺化反應時，磺酸根卻不具備這樣的空軌道，所以就只能去取代苯環(huán)上的一個氫啦 你滴，明白了嗎？ |
4樓2011-07-24 21:20:11
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5樓2011-07-24 21:39:18
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6樓2011-07-24 22:54:38
yujingwang
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7樓2011-07-25 09:10:03
【答案】應助回帖
yujingwang(金幣+2): 謝啦 2011-07-26 09:10:36
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芳胺在磺化時，由于N上有孤對電子（雖說共軛，但是N還是有堿性的），故先生成HSO4-的銨鹽，繼而受熱失水生成在N上磺酰化的產(chǎn)物，由于這種產(chǎn)物對熱不穩(wěn)定，繼續(xù)加熱生成在苯環(huán)對位上磺化的產(chǎn)物，這一點可以類比當苯環(huán)上已經(jīng)有一個取代基時，再上一個取代基時鄰位產(chǎn)物和對位產(chǎn)物的來源（鄰位是低溫下動力學控制的反應產(chǎn)物，對位是溫度升高時熱力學控制的反應產(chǎn)物）來理解，而對于芳胺的酰化，一般是指生成酰胺，一般�；噭┦撬狒蝓Ｂ�，這兩者當然要先奪取活性較大的氨基上的氫進行反應！ 能力有限，學完有機后的思考，僅供參考而已  |
8樓2011-07-25 21:43:43
9樓2011-07-26 11:25:14
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