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yujingwang金蟲 (小有名氣)
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親電反應(yīng)
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| 我最近在做酰化反應(yīng)，看了一些文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)在苯環(huán)上連接氨的情況下，酰化會發(fā)生在氨基上，要想在苯環(huán)上發(fā)生就需要把氨基保護(hù)起來，而對于磺化反應(yīng)，同樣為親電反應(yīng)，磺化反應(yīng)卻發(fā)生在苯環(huán)上，而非氨基上，哪位大蝦能給解釋下為什么 |
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【答案】應(yīng)助回帖
yujingwang(金幣+2, 博學(xué)EPI+1): 2011-07-24 14:21:31
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親電反應(yīng)指缺電子（對電子有親和力）的試劑進(jìn)攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區(qū)域引起的反應(yīng)。親電反應(yīng)屬于離子型反應(yīng)（ionic reaction）的一種，是有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)之一。[1] 在相互作用的兩個體系之間，由于一個體系對另一個體系的電子的吸引所引起的化學(xué)反應(yīng)。這些反應(yīng)屬于離子反應(yīng)。反應(yīng)試劑在反應(yīng)過程中，從與之相互作用的原子或體系得到或共享電子對者，稱為親電試劑(E+)。 凡由親電試劑如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等與有機(jī)分子相互作用而發(fā)生的取代反應(yīng)，稱為親電取代反應(yīng)(SE)： E++RX─→RE+X+ 式中R為烷基。上述類型的正離子取代反應(yīng)屬于SE類型反應(yīng)。例如，CH3:MgBr與溴反應(yīng)時，溴分子的正電荷部分（相當(dāng)于上式中的E+）與帶著一對電子的甲基反應(yīng)： CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 親電反應(yīng) 在芳香族化合物親電取代反應(yīng)中，親電試劑進(jìn)攻芳香環(huán)，生成σ絡(luò)合物,然后離去基團(tuán)變成正離子離開，離去基團(tuán)在多數(shù)情況下為質(zhì)子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由親電試劑進(jìn)攻所引起的加成反應(yīng)稱為親電加成反應(yīng)。在沒有光照和自由基引發(fā)的條件下，烯烴與鹵素的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng)，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反應(yīng)在非極性溶劑中進(jìn)行時,極性物質(zhì)如極性容器壁,極性的溶質(zhì)如氯化氫、水等都具有催化作用，使反應(yīng)速率加快。加成速率與烯烴的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，雙鍵連有給電子基團(tuán)者加溴就快，連有吸電子基團(tuán)者加溴就慢。 在大多數(shù)情況下，親電加成反應(yīng)是反式加成，加成中間體為溴橋正離子，反應(yīng)是分步進(jìn)行的： 親電反應(yīng) 所以化反應(yīng)卻發(fā)生在苯環(huán)上，而非氨基上 |
2樓2011-07-23 14:43:08
yujingwang
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3樓2011-07-24 15:38:18
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【答案】應(yīng)助回帖
yujingwang(金幣+3): 2011-07-25 09:09:21
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我覺得這個很好解釋呀，僅僅用親電反應(yīng)來解釋太膚淺了，應(yīng)該從雜化軌道理論來解釋 首先，苯環(huán)上帶有氨基，氨上面有孤對電子，使苯環(huán)活化，鄰對位上的氫原子容易被取代 但是，在�；磻�(yīng)時，�；厦娴奶际莝p3雜化，有一個空的雜化軌道，此時，氨基上面的孤對電子雖然和苯環(huán)上面的電子形成了電子云，但是它還是歸屬于氮原子，比苯環(huán)上的電子活潑自由的多，那么就優(yōu)先與酰基配位。 而在磺化反應(yīng)時，磺酸根卻不具備這樣的空軌道，所以就只能去取代苯環(huán)上的一個氫啦 你滴，明白了嗎？ |
4樓2011-07-24 21:20:11
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5樓2011-07-24 21:39:18
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6樓2011-07-24 22:54:38
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yujingwang(金幣+2): 謝啦 2011-07-26 09:10:36
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芳胺在磺化時，由于N上有孤對電子（雖說共軛，但是N還是有堿性的），故先生成HSO4-的銨鹽，繼而受熱失水生成在N上磺�；漠a(chǎn)物，由于這種產(chǎn)物對熱不穩(wěn)定，繼續(xù)加熱生成在苯環(huán)對位上磺化的產(chǎn)物，這一點(diǎn)可以類比當(dāng)苯環(huán)上已經(jīng)有一個取代基時，再上一個取代基時鄰位產(chǎn)物和對位產(chǎn)物的來源（鄰位是低溫下動力學(xué)控制的反應(yīng)產(chǎn)物，對位是溫度升高時熱力學(xué)控制的反應(yīng)產(chǎn)物）來理解，而對于芳胺的�；话闶侵干甚０�，一般酰化試劑是酸酐或酰氯，這兩者當(dāng)然要先奪取活性較大的氨基上的氫進(jìn)行反應(yīng)！ 能力有限，學(xué)完有機(jī)后的思考，僅供參考而已  |
8樓2011-07-25 21:43:43
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9樓2011-07-26 11:25:14
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