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zhengxim木蟲 (正式寫手)
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[求助]
請(qǐng)教巰基和羥基在反應(yīng)上的區(qū)別
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| 請(qǐng)問(wèn)一下，一般用羥基引發(fā)開(kāi)環(huán)聚合，那巰基呢，可以么？有機(jī)和高分子反應(yīng)中，這兩個(gè)基團(tuán)有什么特性，為什么有的可以反應(yīng)，有的不能，望高人們?cè)斀�，謝謝 |
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dragon2363
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4樓2011-11-04 20:08:57
dragon2363
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【答案】應(yīng)助回帖
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nesimon(金幣+3): 熱心助人獎(jiǎng)。 2011-11-04 20:20:21
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硫醇中，硫原子為不等性 sp3 雜化態(tài)，兩個(gè)單電子占據(jù)的 sp3 雜化軌道分別與烴基碳和氫形成 σ 鍵，還有兩對(duì)孤對(duì)電子占據(jù)另外的兩個(gè) sp3 雜化軌道。由于硫的 3s 和 3p 軌道形成的雜化軌道比氧的 2s 和 2p 軌道形成的雜化軌道大，故 C-S 和 S-H 鍵分別比 C-O 和 O-H 鍵長(zhǎng)。在甲硫醇中 C-S 和 S-H 鍵鍵長(zhǎng)分別為 0.182 nm 和 0.134 nm，都比甲醇中的 C-O 和 O-H 鍵長(zhǎng)大。∠CSH 則為 96°，小于 ∠COH。 硫的電負(fù)性比氧小，所以硫醇的偶極矩也比相應(yīng)的醇小 |
2樓2011-11-04 20:06:09
dragon2363
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【答案】應(yīng)助回帖
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巰基是硫醇化學(xué)性質(zhì)的主要體現(xiàn)。其中 S-H 鍵涉及硫較大的 3s/3p 組成的雜化軌道與氫較小的 1s 軌道成鍵，所以 S-H 鍵較弱，硫醇具有酸性。硫上還有孤對(duì)電子，所以巰基也可被氧化。 硫醇的酸性比相應(yīng)的醇強(qiáng)，可溶于氫氧化鈉的乙醇溶液中生成比較穩(wěn)定的鹽，通入二氧化碳又變回硫醇。硫醇可與一些重金屬鹽生成不溶于水的硫醇鹽，兩者軟軟相吸。許多重金屬離子在體內(nèi)的毒性即是因?yàn)槠淇膳c生物分子的巰基結(jié)合 硫醇很容易被氧化。弱氧化劑（如空氣、碘、氧化鐵、二氧化錳等）即可將硫醇氧化為二硫化物 硫醇還可發(fā)生一些與醇相似的反應(yīng)，例如與羧酸生成硫醇酯，與醛、酮生成縮硫醛酮。后一反應(yīng)用于在有機(jī)合成中保護(hù)羰基或除去羰基，或?qū)崿F(xiàn)羰基的極性轉(zhuǎn)換。 |
3樓2011-11-04 20:08:02
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