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nbm110金蟲 (小有名氣)
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[求助]
（有機化學）求達人閑暇無聊時幫忙翻譯一段話~~嫌金幣少可追加~~
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Cyclization of preformed 2-alkynylanilid(n)es. The cycliza- tion of N-methanesulfonyl-, N-ethoxycarbonyl-, N-tosyl-2- alkynylanilides in the presence of Cu(II) salts (Scheme 1, dis- connection a) produces the corresponding N-protected indoles (Scheme 2a–c).N-Methanesulfonyl-2-alkynylanilides can also be converted to indoles in a mixture of H2O and MeOH at room temperature in the presence of 1-ethylpiperidine (Scheme 2e).Using 2-alkynylanilines as the substrates (Scheme 2d)provides access to free N–H indoles. Cu(OTf)2,Cu(OBz)2 and Cu(OCOCF3)2·xH2O proved to be efficient catalysts, with thelatter producing the fastest and cleanest reaction. The application of this cyclization process to 2-alkynylanilines is particularly interesting in that the final target of many indole syntheses is the free N–H indole and the cleavage of the N-protecting substituent after cyclization adds one more step to the synthetic process. Very likely, the catalytic process starts from the coordination of the acetylene moiety to copper followed by the intramolecular nucleophilic attack of the nitrogen nucleophile onto the activated C–C triple bond to give an indolylcopper intermediate. The indole product is subsequently formed via substitution of the C–H bond for the C–Cu bond (Scheme 3). [ Last edited by nbm110 on 2012-2-7 at 20:13 ] |
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小劉淵
金蟲 (正式寫手)
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【答案】應助回帖
nbm110(金幣+50, 翻譯EPI+1): ★★★★★最佳答案 很不錯~~對我來說夠用了~ 2012-02-08 11:43:35
我估計你這篇文章是中國人寫的吧，看這種風格像是中國人的。如果看我翻譯的不錯，請給我金幣， 。翻譯如下，僅供參考，如有不足，請多多見諒： 預制2-乙炔基苯胺的環(huán)化。在二價銅鹽存在的條件下，N-甲磺�；琋-乙酯基，N-磺�；�-2-乙炔基苯胺的環(huán)化可以制備相應的N-保護的哚吲。此外，在水和甲醇的混合溶液中，而且含有1-甲基哌啶的條件下，室溫下N-甲磺酰基-2-乙炔基苯胺同樣可以轉換為哚吲。使用2-乙炔基苯胺作為基材可以制備不含有N-H的哚吲。Cu(OTf)2,Cu(OBz)2，和 Cu(OCOCF3)2•xH2O都是有效的催化劑，而且實驗證明使用后者作為催化劑可以得到反應更快，更加清潔的反應體系。使用2-乙炔基苯胺的環(huán)化來制備無N-H的哚吲特別適合于以下場合：最終產物是不含N-H的哚吲和合成，此外，還適合于需要在環(huán)化后增加去除N-取代保護的反應，而這使用其它物質制備時，往往在環(huán)化后需要增加一步工藝。（就是說用2-乙炔基苯胺的環(huán)化制備的時候，就能省略這一步）。非常相似的是，催化過程是從乙炔基和銅的反應開始，接著是分子內氮原子對碳碳三鍵的親核反應，生成一個哚吲銅的中間體。該中間體隨即由C–H取代C–Cu并生成哚吲。 |
2樓2012-02-08 09:36:42
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