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nbm110金蟲 (小有名氣)
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[求助]
（有機(jī)化學(xué)）求達(dá)人閑暇無聊時(shí)幫忙翻譯一段話~~嫌金幣少可追加~~
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Cyclization of preformed 2-alkynylanilid(n)es. The cycliza- tion of N-methanesulfonyl-, N-ethoxycarbonyl-, N-tosyl-2- alkynylanilides in the presence of Cu(II) salts (Scheme 1, dis- connection a) produces the corresponding N-protected indoles (Scheme 2a–c).N-Methanesulfonyl-2-alkynylanilides can also be converted to indoles in a mixture of H2O and MeOH at room temperature in the presence of 1-ethylpiperidine (Scheme 2e).Using 2-alkynylanilines as the substrates (Scheme 2d)provides access to free N–H indoles. Cu(OTf)2,Cu(OBz)2 and Cu(OCOCF3)2·xH2O proved to be efficient catalysts, with thelatter producing the fastest and cleanest reaction. The application of this cyclization process to 2-alkynylanilines is particularly interesting in that the final target of many indole syntheses is the free N–H indole and the cleavage of the N-protecting substituent after cyclization adds one more step to the synthetic process. Very likely, the catalytic process starts from the coordination of the acetylene moiety to copper followed by the intramolecular nucleophilic attack of the nitrogen nucleophile onto the activated C–C triple bond to give an indolylcopper intermediate. The indole product is subsequently formed via substitution of the C–H bond for the C–Cu bond (Scheme 3). [ Last edited by nbm110 on 2012-2-7 at 20:13 ] |
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小劉淵
金蟲 (正式寫手)
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- 專業(yè): 聚合物共混與復(fù)合材料
【答案】應(yīng)助回帖
nbm110(金幣+50, 翻譯EPI+1): ★★★★★最佳答案 很不錯(cuò)~~對(duì)我來說夠用了~ 2012-02-08 11:43:35
我估計(jì)你這篇文章是中國(guó)人寫的吧，看這種風(fēng)格像是中國(guó)人的。如果看我翻譯的不錯(cuò)，請(qǐng)給我金幣， 。翻譯如下，僅供參考，如有不足，請(qǐng)多多見諒： 預(yù)制2-乙炔基苯胺的環(huán)化。在二價(jià)銅鹽存在的條件下，N-甲磺�；琋-乙酯基，N-磺�；�-2-乙炔基苯胺的環(huán)化可以制備相應(yīng)的N-保護(hù)的哚吲。此外，在水和甲醇的混合溶液中，而且含有1-甲基哌啶的條件下，室溫下N-甲磺酰基-2-乙炔基苯胺同樣可以轉(zhuǎn)換為哚吲。使用2-乙炔基苯胺作為基材可以制備不含有N-H的哚吲。Cu(OTf)2,Cu(OBz)2，和 Cu(OCOCF3)2•xH2O都是有效的催化劑，而且實(shí)驗(yàn)證明使用后者作為催化劑可以得到反應(yīng)更快，更加清潔的反應(yīng)體系。使用2-乙炔基苯胺的環(huán)化來制備無N-H的哚吲特別適合于以下場(chǎng)合：最終產(chǎn)物是不含N-H的哚吲和合成，此外，還適合于需要在環(huán)化后增加去除N-取代保護(hù)的反應(yīng)，而這使用其它物質(zhì)制備時(shí)，往往在環(huán)化后需要增加一步工藝。（就是說用2-乙炔基苯胺的環(huán)化制備的時(shí)候，就能省略這一步）。非常相似的是，催化過程是從乙炔基和銅的反應(yīng)開始，接著是分子內(nèi)氮原子對(duì)碳碳三鍵的親核反應(yīng)，生成一個(gè)哚吲銅的中間體。該中間體隨即由C–H取代C–Cu并生成哚吲。 |
2樓2012-02-08 09:36:42
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