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yuzaifei新蟲 (小有名氣)
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[求助]
谷胱甘肽在二甲亞砜中還有對二硫鍵的還原作用嗎?
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| 還原型谷胱甘肽在水中有對二硫鍵的還原作用，我現(xiàn)在想把這個還原反應轉移到二甲亞砜體系中，不曉得還能不能發(fā)揮這種作用，特來請教！ |
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aircraftvip
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markar: 金幣+1, 感謝回帖交流 2012-08-28 15:33:44
yuzaifei: 金幣+4, ★有幫助, 贊學術，感謝您的認真講解 2012-08-28 22:16:42
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yuzaifei: 金幣+4, ★有幫助, 贊學術，感謝您的認真講解 2012-08-28 22:16:42
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mechanism of Swern Oxidation---Wikipedia The first step of the Swern oxidation is the low-temperature reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO), 1a, formally as resonance contributor 1b, with oxalyl chloride, 2. The first intermediate, 3, quickly decomposes giving off CO2 and CO and producing dimethylchlorosulfonium chloride, 4. After addition of the alcohol 5, the dimethylchlorosulfonium chloride 4 reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, 6. The addition of at least 2 equivalents of base — typically triethylamine — will deprotonate the alkoxysulfonium ion to give the sulfur ylide 7. In a five-membered ring transition state, the sulfur ylide 7 decomposes to give dimethyl sulfide and the desired ketone (or aldehyde) 8. |
5樓2012-08-28 14:02:12
aircraftvip
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2樓2012-08-27 16:24:31
liuanan
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3樓2012-08-27 16:42:44
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紅舟流星: 金幣+1, 應助指數(shù)+1, 專家考核, 說沒有顯著氧化，但是DMSO對于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金幣+4, 如此學術，雖然不是很有用，也鼓勵一下 2012-08-28 22:16:05
紅舟流星: 金幣+1, 應助指數(shù)+1, 專家考核, 說沒有顯著氧化，但是DMSO對于氧化原理又是什么？@liuanan 2012-08-28 09:23:26
yuzaifei: 金幣+4, 如此學術，雖然不是很有用，也鼓勵一下 2012-08-28 22:16:05
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One original paper was J. Org. Chem., 41(11), 2061 - 2064 (1976). It says the oxidation process worked in the presence small amount of bromine or Hydrogen bromide as catalyst, at high temperature as 180°C, in the presence of water. "Further, Lipton and Bodwel14 have reported that cystine is oxidized to cysteic acid by minor amounts of MezSO under conditions used for the acid-catalyzed hydrolysis of proteins." I still think the best way is to make a conclusion after practical evidence. Since nobody could tell whether the oxidation would be significant if some of the conditions (temperature, pH, catalyst...) were changed. |
4樓2012-08-28 03:09:43
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