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allen.tsui金蟲(chóng) (正式寫(xiě)手)
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《讀懂天然產(chǎn)物系列》-5-”面朝大海，不只花開(kāi)“-讀一篇”龍“形天然產(chǎn)物文獻(xiàn)
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 您的選擇：《讀懂天然產(chǎn)物系列》誠(chéng)邀您撰寫(xiě)屬于您自己的文獻(xiàn)評(píng)論！撰寫(xiě)鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 引言 這一切還要從1998年的夏天說(shuō)起，具體到哪一天就不知道了，只知道新西蘭惠靈頓蔚藍(lán)色的海灣上泛起了一片紅。 如果是在欣賞風(fēng)景來(lái)著，藍(lán)色夾雜些紅色呈現(xiàn)在海水中看起來(lái)還是很漂亮的，但是科學(xué)告訴我們這是一種赤潮現(xiàn)象，也是新西蘭惠靈頓海灣周圍生物不幸的開(kāi)始。 剛開(kāi)始，生長(zhǎng)在赤潮海域中的魚(yú)、牡蠣等生物相繼出現(xiàn)了死亡狀況，隨后生活在這片海域附近的一些人也患上了不同程度的干咳、頭痛等疾病。這些狀況的出現(xiàn)不得不引起科學(xué)家的注意，經(jīng)過(guò)調(diào)查，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)造成此次災(zāi)難的元兇是一種未知海藻，隨后被命名為Karenia brevisulcata 。與此同時(shí)，本文要介紹的主角（附件1, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, et al. Brevisulcenal-F: A Polycyclic Ether Toxin Associated with Massive Fish-kills in New Zealand. J. Am. Chem. Soc. 2012.）漸漸浮出水面。 正文 A 聯(lián)想 "科研工作者要具有一定的聯(lián)想能力，而這種能力往往是建立在對(duì)大量的文獻(xiàn)調(diào)研與分析上。" 在查閱Karenia（凱倫藻屬）其他種時(shí)，研究者發(fā)現(xiàn)同屬的Karenia brevis（短凱倫藻）和Karenia mikimotoi（米氏凱倫藻）能分別產(chǎn)生brevetoxins和gymnocins毒素，那么 Karenia brevisulcata那么Karenia brevisulcata是否也產(chǎn)生毒素呢？這只有通過(guò)對(duì)其進(jìn)行初步的毒性試驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證了。相關(guān)研究證實(shí)了事先的推斷，詳見(jiàn)附件3。 B 效率 "當(dāng)有了目標(biāo)之后，如何才能盡快達(dá)成就涉及到方法論的范疇了。" 細(xì)胞毒性追蹤指導(dǎo)分離，本是老生常談的話題了，但在本篇文獻(xiàn)中被用到了極致。不斷的通過(guò)毒性追蹤，直至分離出目標(biāo)化合物。這些是值得深思的，比如有時(shí)候方法都為人所知，只是不同的人在運(yùn)用時(shí)，其產(chǎn)生的作用是不同的。 C 堅(jiān)持 "化合物的鑒定工作是枯燥的，這中間要有對(duì)各種分析技術(shù)的靈活選擇，也要有做好長(zhǎng)期解析的心態(tài)，然后堅(jiān)持至勝利。" 在對(duì)Brevisulcenal-F的解析過(guò)程中，科研工作者用上了“十八般武藝”并花費(fèi)了1年多的時(shí)間，最終將Brevisulcenal-F結(jié)構(gòu)鑒定為一個(gè)類似于龍形的多環(huán)醚。結(jié)構(gòu)如下圖： D 嚴(yán)謹(jǐn) "是人難免就會(huì)有紕漏，科研人員也是人。如何避免紕漏的產(chǎn)生，這就涉及到工作中是否嚴(yán)謹(jǐn)了。" 從解出出的Brevisulcenal-F結(jié)構(gòu)看，其碳、氫、氧數(shù)量巨大，各環(huán)之間連接有序，最終形成了多環(huán)醚。但是Brevisulcenal-F的結(jié)構(gòu)信息表現(xiàn)在核磁圖譜上就很復(fù)雜了，所以在解析過(guò)程中可能會(huì)出現(xiàn)個(gè)別紕漏，于是采用另外一種方法去驗(yàn)證就不免提上了日程�；谇叭藢�(duì)類似結(jié)構(gòu)的解析經(jīng)驗(yàn)，本篇文獻(xiàn)采用的是先制備出Brevisulcenal-F的衍生物，然后采用MS/MS方法，最終通過(guò)對(duì)各個(gè)碎片離子峰的確認(rèn)，證實(shí)了先前對(duì)Brevisulcenal-F的解析是正確的。 E 亮點(diǎn) 1. 文章的選題很有意義。本篇文獻(xiàn)就新西蘭惠靈頓發(fā)生的赤潮后引起的危害為切入點(diǎn)。 2. Brevisulcenal-F出自一個(gè)新發(fā)現(xiàn)的物種（Karenia brevisulcata）中，且結(jié)構(gòu)很新穎。Brevisulcenal-F出自一個(gè)新被發(fā)現(xiàn)的物種為文章增色了不少。多環(huán)醚類化合物雖然從海洋生物出分離出過(guò)，但是Brevisulcenal-F的結(jié)構(gòu)還是有區(qū)別于以前發(fā)現(xiàn)的多環(huán)醚的，用文獻(xiàn)中的話就是“NMR and MS/MS analyses revealed the complete structure for KBT-F, which is characterized by a ladder-frame polyether scaffold, a 2-methylbut-2-enal terminus, and an unusual substituted dihydrofuran at the other terminus”。 3. Brevisulcenal-F含量在Karenia brevisulcata中含量很多，且毒性很強(qiáng)。文章中說(shuō)“we report the structure of brevisulcenal-F which is one of the most abundant toxins in K. brevisulcata”， “The mouse lethality of KBT-F was estimated to be 0.032 mg/kg”。另外，這個(gè)鏈接（http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/）給出了Brevisulcenal-F毒性的具體參數(shù)，是氰化鉀的300倍。以上不就暗示了Brevisulcenal-F是造成新西蘭惠靈頓附近海域各種生物危害的罪魁禍?zhǔn)琢藛?My god!!!這解決了多大問(wèn)題啊，雖然僅僅只是暗示，是推測(cè)。話說(shuō)回來(lái)，無(wú)疑給文章增分很多！ 4. Brevisulcenal-F結(jié)構(gòu)的確認(rèn)是經(jīng)過(guò)很嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)得到的。首先，經(jīng)過(guò)各種常規(guī)的波譜學(xué)實(shí)驗(yàn)得到Brevisulcenal-F的結(jié)構(gòu)，最后又經(jīng)過(guò)MS/MS實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步確認(rèn)。我想，這么嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)無(wú)疑是打動(dòng)JACS編輯的原因之一。 番外 1. a 通訊作者介紹：Masayuki Satake (佐竹真幸)，東京大學(xué)理科化學(xué)部副教授，主要從事海洋天然產(chǎn)物研究。摘自：http://www.s.utokyo.ac.jp/en/people/index.php/SATAKE. b 本篇文獻(xiàn)的作者以及通訊作者的合影。摘從：http://d.hatena.ne.jp/TodaiGCOE/20120323. 中間為作者Yuka Hamamoto（浜本優(yōu)香）；右邊為通訊作者M(jìn)asayuki Satake (佐竹真幸) c 東京大學(xué)對(duì)Brevisulcenal-F相關(guān)工作的介紹：http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/. 2. 新西蘭研究海洋生物的Cawthron Institute: http://www.cawthron.org.nz/analytical-services/. 3. Brevisulcenal-F類似結(jié)構(gòu)的全合成。全合成大牛KCN對(duì)Maitotoxin（刺魚(yú)毒素）的全合成工作。 Maitotoxin 4. 海洋天然產(chǎn)物的相關(guān)綜述。NPR上幾乎每年一篇對(duì)海洋天然產(chǎn)物的綜述，現(xiàn)上傳近三年的文章。詳見(jiàn)附件4。 以上只是我讀完文獻(xiàn)的一些感受（僅為拋磚引玉），由于個(gè)人水平有限，還望各位海涵，謝謝！ 淘帖鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.歡迎大家來(lái)訂閱 上一帖鏈接：《讀懂天然產(chǎn)物系列》-4-“變型”金剛：絕跡重生 http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7676565&fpage=2 《讀懂天然產(chǎn)物系列》開(kāi)帖篇地址：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7538755&fpage=1[ Last edited by allen.tsui on 2014-8-11 at 21:46 ] |
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- 附件 2 : 第二篇：Supporting_information_for_Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 3 : 第三篇：Harmful_Algae,_2012.pdf
- 附件 4 : 第四份：Marine_natural_products,_NPR2012-2014.rar
2014-08-10 23:35:29, 510.61 K
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367樓2014-08-13 11:27:44
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allen.tsui(金幣+1): 謝謝參與
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2樓2014-08-10 23:42:23
hukun100 
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6樓2014-08-10 23:59:51
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