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allen.tsui金蟲 (正式寫手)
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《讀懂天然產(chǎn)物系列》-5-”面朝大海，不只花開“-讀一篇”龍“形天然產(chǎn)物文獻
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 您的選擇：《讀懂天然產(chǎn)物系列》誠邀您撰寫屬于您自己的文獻評論！撰寫鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 引言 這一切還要從1998年的夏天說起，具體到哪一天就不知道了，只知道新西蘭惠靈頓蔚藍色的海灣上泛起了一片紅。 如果是在欣賞風景來著，藍色夾雜些紅色呈現(xiàn)在海水中看起來還是很漂亮的，但是科學告訴我們這是一種赤潮現(xiàn)象，也是新西蘭惠靈頓海灣周圍生物不幸的開始。 剛開始，生長在赤潮海域中的魚、牡蠣等生物相繼出現(xiàn)了死亡狀況，隨后生活在這片海域附近的一些人也患上了不同程度的干咳、頭痛等疾病。這些狀況的出現(xiàn)不得不引起科學家的注意，經(jīng)過調(diào)查，科學家發(fā)現(xiàn)造成此次災難的元兇是一種未知海藻，隨后被命名為Karenia brevisulcata 。與此同時，本文要介紹的主角（附件1, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, et al. Brevisulcenal-F: A Polycyclic Ether Toxin Associated with Massive Fish-kills in New Zealand. J. Am. Chem. Soc. 2012.）漸漸浮出水面。 正文 A 聯(lián)想 "科研工作者要具有一定的聯(lián)想能力，而這種能力往往是建立在對大量的文獻調(diào)研與分析上。" 在查閱Karenia（凱倫藻屬）其他種時，研究者發(fā)現(xiàn)同屬的Karenia brevis（短凱倫藻）和Karenia mikimotoi（米氏凱倫藻）能分別產(chǎn)生brevetoxins和gymnocins毒素，那么 Karenia brevisulcata那么Karenia brevisulcata是否也產(chǎn)生毒素呢？這只有通過對其進行初步的毒性試驗來驗證了。相關研究證實了事先的推斷，詳見附件3。 B 效率 "當有了目標之后，如何才能盡快達成就涉及到方法論的范疇了。" 細胞毒性追蹤指導分離，本是老生常談的話題了，但在本篇文獻中被用到了極致。不斷的通過毒性追蹤，直至分離出目標化合物。這些是值得深思的，比如有時候方法都為人所知，只是不同的人在運用時，其產(chǎn)生的作用是不同的。 C 堅持 "化合物的鑒定工作是枯燥的，這中間要有對各種分析技術的靈活選擇，也要有做好長期解析的心態(tài)，然后堅持至勝利。" 在對Brevisulcenal-F的解析過程中，科研工作者用上了“十八般武藝”并花費了1年多的時間，最終將Brevisulcenal-F結構鑒定為一個類似于龍形的多環(huán)醚。結構如下圖： D 嚴謹 "是人難免就會有紕漏，科研人員也是人。如何避免紕漏的產(chǎn)生，這就涉及到工作中是否嚴謹了。" 從解出出的Brevisulcenal-F結構看，其碳、氫、氧數(shù)量巨大，各環(huán)之間連接有序，最終形成了多環(huán)醚。但是Brevisulcenal-F的結構信息表現(xiàn)在核磁圖譜上就很復雜了，所以在解析過程中可能會出現(xiàn)個別紕漏，于是采用另外一種方法去驗證就不免提上了日程。基于前人對類似結構的解析經(jīng)驗，本篇文獻采用的是先制備出Brevisulcenal-F的衍生物，然后采用MS/MS方法，最終通過對各個碎片離子峰的確認，證實了先前對Brevisulcenal-F的解析是正確的。 E 亮點 1. 文章的選題很有意義。本篇文獻就新西蘭惠靈頓發(fā)生的赤潮后引起的危害為切入點。 2. Brevisulcenal-F出自一個新發(fā)現(xiàn)的物種（Karenia brevisulcata）中，且結構很新穎。Brevisulcenal-F出自一個新被發(fā)現(xiàn)的物種為文章增色了不少。多環(huán)醚類化合物雖然從海洋生物出分離出過，但是Brevisulcenal-F的結構還是有區(qū)別于以前發(fā)現(xiàn)的多環(huán)醚的，用文獻中的話就是“NMR and MS/MS analyses revealed the complete structure for KBT-F, which is characterized by a ladder-frame polyether scaffold, a 2-methylbut-2-enal terminus, and an unusual substituted dihydrofuran at the other terminus”。 3. Brevisulcenal-F含量在Karenia brevisulcata中含量很多，且毒性很強。文章中說“we report the structure of brevisulcenal-F which is one of the most abundant toxins in K. brevisulcata”， “The mouse lethality of KBT-F was estimated to be 0.032 mg/kg”。另外，這個鏈接（http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/）給出了Brevisulcenal-F毒性的具體參數(shù)，是氰化鉀的300倍。以上不就暗示了Brevisulcenal-F是造成新西蘭惠靈頓附近海域各種生物危害的罪魁禍首了嗎?My god!!!這解決了多大問題啊，雖然僅僅只是暗示，是推測。話說回來，無疑給文章增分很多！ 4. Brevisulcenal-F結構的確認是經(jīng)過很嚴謹?shù)膶嶒灥玫降�。首先，�?jīng)過各種常規(guī)的波譜學實驗得到Brevisulcenal-F的結構，最后又經(jīng)過MS/MS實驗進一步確認。我想，這么嚴謹?shù)膶嶒灍o疑是打動JACS編輯的原因之一。 番外 1. a 通訊作者介紹：Masayuki Satake (佐竹真幸)，東京大學理科化學部副教授，主要從事海洋天然產(chǎn)物研究。摘自：http://www.s.utokyo.ac.jp/en/people/index.php/SATAKE. b 本篇文獻的作者以及通訊作者的合影。摘從：http://d.hatena.ne.jp/TodaiGCOE/20120323. 中間為作者Yuka Hamamoto（浜本優(yōu)香）；右邊為通訊作者Masayuki Satake (佐竹真幸) c 東京大學對Brevisulcenal-F相關工作的介紹：http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/. 2. 新西蘭研究海洋生物的Cawthron Institute: http://www.cawthron.org.nz/analytical-services/. 3. Brevisulcenal-F類似結構的全合成。全合成大牛KCN對Maitotoxin（刺魚毒素）的全合成工作。 Maitotoxin 4. 海洋天然產(chǎn)物的相關綜述。NPR上幾乎每年一篇對海洋天然產(chǎn)物的綜述，現(xiàn)上傳近三年的文章。詳見附件4。 以上只是我讀完文獻的一些感受（僅為拋磚引玉），由于個人水平有限，還望各位海涵，謝謝！ 淘帖鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.歡迎大家來訂閱 上一帖鏈接：《讀懂天然產(chǎn)物系列》-4-“變型”金剛：絕跡重生 http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7676565&fpage=2 《讀懂天然產(chǎn)物系列》開帖篇地址：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7538755&fpage=1[ Last edited by allen.tsui on 2014-8-11 at 21:46 ] |
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- 附件 2 : 第二篇：Supporting_information_for_Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 3 : 第三篇：Harmful_Algae,_2012.pdf
- 附件 4 : 第四份：Marine_natural_products,_NPR2012-2014.rar
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allen.tsui
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wangkaibo123: 金幣+1, 鼓勵積極交流經(jīng)驗 3q 2014-08-15 21:59:14
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首先，謝謝您能抽出自己寶貴的時間對本貼的回復！ 現(xiàn)我就您提出的兩個問題試著作下回答! 問題1:富集的含碳13的化合物是用于做碳譜的。我們都知道碳13在自然界中的豐度占有率很低（約1.1%），而核磁儀能識別的恰恰是這個。所以要做出易于識別的碳譜，往往需要很多的測試樣品外加多次的信號的累加。在這篇文獻中，Brevisulcenal-F一是量很少，二是結構很復雜（氫譜和碳譜中能看出）。為了避免信號多次累加造成的碳譜信號相互干擾，富集的含碳13直接做譜就變得很重要了。 問題2：對于這個問題，我查閱了相關資料。氘代質(zhì)子溶劑（氘代甲醇-d4或d3)能夠置換化合物中的活潑氫（如羥基），而置換前后相連碳在碳譜中的化學位移會發(fā)生移動。不同碳上的活潑氫被氘代試劑置換后所表現(xiàn)的前后化學位移差值是不同的，通過計算前后之間的差值，可以確定Cn-活潑氫的對應關系。對于這個Isotope shift experiments ，我是第一次看到，看了些資料，但還不是很清楚，所以只能試著解釋這么多，中間也不免有誤，還望指正！最后，附件是找到的相關資料，附件1里有相關方法的陳述，附件2是方法的應用專著，拖了這么久才回復您，望見諒！ |
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- 附件 2 : Deuteriumisotopeeffectson13Cchemicalshiftsasatooltodetermine.pdf
2014-08-15 20:00:24, 1.04 M
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527樓2014-08-15 20:00:34
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wangkaibo123: 回帖置頂 2014-08-18 16:29:23
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我接著話題繼續(xù)聊哈。 1.TOCSY spectra 能反映同一自旋體系中的H，H相關，在解析環(huán)肽，寡糖時也經(jīng)常用到，而且能分清自旋體系，很給力。 2.文中為了把核磁數(shù)據(jù)給出的信息闡述完整，所以“甲基，次甲基，連氧次甲基，連氧季碳”說的比較細，因為結構比較復雜，行文可以理解。 3.”To introduce a charge site into the molecule, KBT-F was reacted with 3 (hydrazinecarbonyl)benzene sulfonate in 80% pyridine (Figure2). Negative ion MALDI MS of a KBT-F benzene sulfonate derivative (2) revealed a molecular ion at m/z 2250 [M−Na]−" 是KBT-F已經(jīng)被苯磺酸鹽衍生化，這種情況下用陰離子模式的MS，所以有去Na離子的陰離子峰。 4.文章最后”Configurations of other stereogenic centers (C-64, C-65, C-93, and C-94) on acyclic moieties and the diastereomeric relationships between rings Q−R, R−S, and W−X remain unknown “ 這部分文中已經(jīng)埋下伏筆，這個系列的化合物結構解析，compound1絕對構型測定，晶體衍生有共結晶法，日本人會繼續(xù)做下去，也許就是下一篇JACS，我們拭目以待。 5.化合物的產(chǎn)率問題。培養(yǎng)量已經(jīng)達到了1450L，估計已經(jīng)到極限。我沒有養(yǎng)過海藻，不知道能否上罐發(fā)酵提高產(chǎn)率。不過這種聚醚類化合物毒性大的驚人，文中記載小鼠致死劑量是0.032mg/kg，比砒霜還厲害，聯(lián)想到結構類似刺尾魚毒素（maitotoxin，MTX）號稱目前人類發(fā)現(xiàn)的非蛋白類最強毒素。估計這種產(chǎn)率在自然培養(yǎng)水體下，已經(jīng)不低了，而且已經(jīng)有生態(tài)風險。 |
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543樓2014-08-16 22:44:31
wangkaibo123
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kerry
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曾幾何時，自己也曾懷著一腔熱血想從事海洋天然產(chǎn)物的研究，但是老板沒給這個機會，現(xiàn)在就從事了植物的研究。是一種機遇，也是一種幸運，自己在3年的努力中也發(fā)了比較好的文章，可以說很對得起自己的這些年，無論別人怎么評論，自己還是感覺很知足的。謹以此紀念不能從事海洋微生物研究的遺憾。 小東寫的文獻評論很用心，也很仔細，從一篇文獻引出了這篇文獻的方方面面，甚至連作者的介紹都進行了闡述，實在是令人欽佩。這點，對我來說肯定是做不到的。向你學習學習再學習！從這里也看出這樣系統(tǒng)的撰寫文獻評論，對大家都是很有幫助的，所以希望廣大蟲友能積極參與，詳見： 您的選擇：《讀懂天然產(chǎn)物系列》誠邀您撰寫屬于您自己的文獻評論！ 撰寫鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 此英文原文獻我沒看，但是感覺小東你已經(jīng)評論得很好了，文獻的選題思路，提出問題，解決問題的思路是很明確的，也很合理，雖然結構很復雜，但是作者用核磁和MS進行了解析，吻合性非常好，大家也公認，并且合成化學家對此類似物還進行了合成，的確很了不起。做天然藥化的，能得到世界大牛的支持實乃是萬幸啊，無論是否成藥，研究體現(xiàn)了他的價值性，就是最好的。能與實際相結合，我覺得就是最成功的科研了。 滿滿的都是褒義評價，等我認真看看文獻再給你提點疑問啊，哈哈。最后謝謝小東的竭力支持，你的撰寫很成功，期待本系列越辦越好！大家一起加油！  |
123樓2014-08-11 09:50:25
hukun100 
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默默頂貼！讓五帖會師！ 176樓2014-08-11 12:10:30
mrdone.0907
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wangkaibo123: 金幣+1, 鼓勵積極交流經(jīng)驗 3q 2014-08-16 09:55:47
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小東第一個問題回答得很好，很正確，我也是初次學習這種方法。 至于第二個問題，講得還有點不完善，既然大家都認識，那我來補充下吧 。我是這么理解的：首先氘代吡啶是 非質(zhì)子性溶劑，化合物1 的OH 信號會出現(xiàn)在H譜中，所以信號會顯得很雜，特別是連-O- 區(qū)域，一團信號，不便于分析。 氘代甲醇-d4屬于質(zhì)子性溶劑，所以在氘代甲醇CD3OD里面的化合物打譜時候，D會與化合物的H發(fā)生交換，從而影響 核磁探頭的探測，也就是說，在氘代甲醇里面是很少出現(xiàn)活潑H 的峰，OH峰會消失（JACS 的supporting里面S1，S2譜圖是證明，可以查看）。 本文中為什么加入pyridine-d5/CD3OD (20:1)與 這種混合比例的呢？ 經(jīng)過分析，看出是有必要的，理由如下： CD3OD與CD3OH 不同在于是否完全氘代，顯然CD3OH 是含有自由H 的，實際上就相當于引進了H，所以不完全氘代的CD3OH 是不會發(fā)生D/H交換的，因為就算置換了，也還是H,所以在pyridine-d5/CD3OH (20:1)中，OH 峰還是會出現(xiàn)的。 而對應的加入pyridine-d5/CD3OD (20:1)就不一樣了，這個是完全氘代的，D 會跑到化合物的OH 上去，從而導致探頭測試不出來OH的信號，這樣控制了比例，20:1 ，前后條件一致，所以很容易知道哪些H 是活潑H , 而且前后化學位移偏差不會很大，然后根據(jù)qc，bc ，可以找到這些活潑H信號。 至于為什么找到連OH 的碳，我覺得僅僅比較化學位移差，是很難找到這些碳的（信號很雜，差值可能很小），個人覺得還是利用的qc，bc 的手段，因為OH 在的時候 可以找到與OH 相關的BC 信號。而OH旁邊的其他H 也可以根據(jù)qc定，不知我闡述得清楚否？ 如果不清楚，還望大家補充啊 |
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529樓2014-08-15 23:17:50
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祝福 [ 發(fā)自小木蟲客戶端 ] |
2樓2014-08-10 23:42:23
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3樓2014-08-10 23:47:30
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4樓2014-08-10 23:48:23
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5樓2014-08-10 23:49:39
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7樓2014-08-11 00:01:45
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8樓2014-08-11 00:08:01
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9樓2014-08-11 00:08:10
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[考研] 085601材料工程專碩求調(diào)劑 +5 | 慕寒mio 2026-03-16 | 5/250 |
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[考研] 0703化學調(diào)劑 ，六級已過，有科研經(jīng)歷 +8 | 曦熙兮 2026-03-15 | 8/400 |
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[考研] 材料工程專碩調(diào)劑 +5 | 204818@lcx 2026-03-17 | 5/250 |
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[考研] 【0856】化學工程（085602）313 分，本科學科評估A類院�；瘜W工程與工藝，誠求調(diào)劑 +7 | 小劉快快上岸 2026-03-11 | 8/400 |
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[考研] 290求調(diào)劑 +3 | p asserby. 2026-03-15 | 4/200 |
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[論文投稿] 有沒有大佬發(fā)小論文能帶我個二作 +3 | 增銳漏人 2026-03-17 | 4/200 |
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[考研] 267一志愿南京工業(yè)大學0817化工求調(diào)劑 +6 | SUICHILD 2026-03-12 | 6/300 |
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[考研] 278求調(diào)劑 +3 | Yy7400 2026-03-13 | 3/150 |
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[考研] 求老師收留調(diào)劑 +4 | jiang姜66 2026-03-14 | 5/250 |
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[考研]
 機械專碩調(diào)劑
+3
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笨笨兔子 2026-03-12 | 3/150 |
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[考研] 復試調(diào)劑 +4 | z1z2z3879 2026-03-14 | 5/250 |
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[考研] 331求調(diào)劑（0703有機化學 +5 | ZY-05 2026-03-13 | 6/300 |
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[考研] 330求調(diào)劑 +3 | ?醬給調(diào)劑跪了 2026-03-13 | 3/150 |
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[考研] 材料與化工（0856）304求B區(qū)調(diào)劑 +6 | 邱gl 2026-03-12 | 7/350 |
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[考研] 材料與化工求調(diào)劑一志愿 985 總分 295 +8 | dream…… 2026-03-12 | 8/400 |
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[考研] 工科278分求調(diào)劑 +5 | 周慢熱啊 2026-03-12 | 7/350 |
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[考研] 工科材料085601 279求調(diào)劑 +8 | 困于星晨 2026-03-12 | 10/500 |
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[考研] 化工學碩306求調(diào)劑 +9 | 42838695 2026-03-12 | 9/450 |
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