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《讀懂天然產(chǎn)物系列》-9-當(dāng)我和世界不一樣 已有22人參與
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【文獻(xiàn)信息】 Maslovskaya, L. A.; Savchenko, A. I.; Krenske, E. H.; Pierce, C. J.; Gordon, V. A.; Reddell, P. W.; Parsons, P. G.; Williams, C. M., EBC-219: A New Diterpene Skeleton, Crotinsulidane, from the Australian Rainforest Containing a Bridgehead Double Bond. Angew Chem Int Ed Engl 2014. 【前言】 世界是物質(zhì)的，物質(zhì)是由分子組成的。人之所以為人，是因?yàn)槲覀兌美眠@些分子，創(chuàng)造出建設(shè)社會(huì)主義和諧社會(huì)需要的物質(zhì)，以實(shí)現(xiàn)偉大的中國(guó)夢(mèng)/世界夢(mèng)。 這些分子，最初是來(lái)源于天然產(chǎn)物（動(dòng)物、植物、微生物、礦物等）。隨后，更多由天然化合物修飾或全合成的分子漸漸進(jìn)入了人們的視野。然而，nature compounds的重要性依舊不容置疑�；衔锸撬赖�，人是活的。人之所以為人，是因?yàn)槲覀兌美眠@些分子。將化合物與不同學(xué)科結(jié)合，便形成了天然藥物化學(xué)等學(xué)科。因此，簡(jiǎn)單將天然產(chǎn)物化學(xué)、植物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、中藥化學(xué)、海洋天然產(chǎn)物化學(xué)畫上等號(hào)，是不妥的。本專題取名《讀懂“天然產(chǎn)物”》，為化合物的未來(lái)應(yīng)用創(chuàng)造更多的可能性。在此，我們誠(chéng)邀各路英雄對(duì)我們多多批評(píng)指正！力求真正“讀懂”每一篇天然產(chǎn)物化學(xué)的文獻(xiàn)。 天然化合物之所以重要，很大程度上是在于他結(jié)構(gòu)的復(fù)雜、多變。因此，發(fā)現(xiàn)“不一樣”的結(jié)構(gòu)，是天然產(chǎn)物化學(xué)主要目的之一。所以，當(dāng)“我”和世界不一樣時(shí)，決不能“那就讓我不一樣”。本文就是關(guān)于一篇“不一樣”的化合物：一個(gè)具有橋頭雙鍵的二萜新骨架。 【文章概述】 本文從大戟科植物Croton insulari 中分離得到了四個(gè)大環(huán)二萜（EBC-1~4），并通過(guò)NMR、CD計(jì)算等方法確認(rèn)了化合物結(jié)構(gòu)。其中化合物1-3為已知的卡司烷(Casbane) 型二萜，化合物4具有一個(gè)新的三環(huán)[11.2.(11,13).0(4,6)]十六烷的骨架類型（小括號(hào)中內(nèi)容為上標(biāo)），此外，化合物4還具有一個(gè)橋頭雙鍵。鑒于橋頭雙鍵的不穩(wěn)定性，作者援引Fawcett S Value的概念對(duì)化合物4的穩(wěn)定性進(jìn)行了一個(gè)探討。此外，作者還推測(cè)了化合物1-4的生源途徑，并對(duì)4個(gè)化合物進(jìn)行了抗腫瘤活性篩選。 【亮點(diǎn)】 1、化合物的結(jié)構(gòu)具有較強(qiáng)的新穎性 本文化合物雖屬于二萜，但與一般的五六元環(huán)的結(jié)構(gòu)不同，本文的二萜具有一個(gè)較大的環(huán)系。此外，化合物4還是一個(gè)的新骨架類型，并且最為亮點(diǎn)的是，化合物4具有一個(gè)橋頭雙鍵，是一個(gè)anti-Bredt system的結(jié)構(gòu)。這是結(jié)構(gòu)最大的亮點(diǎn)。（Bredt’s rule: Bredt's rule is an empirical observation in organic chemistry that states that a double bond cannot be placed at the bridgehead of a bridged ring system. 援引維基百科） 通常來(lái)講，在橋環(huán)化合物中，橋頭碳是不能形成雙鍵的，因?yàn)闃蝾^雙鍵具有很大的環(huán)張力，使得化合物不穩(wěn)定。當(dāng)然，事實(shí)上，的確有一些，甚至不算太少的化合物也存在橋頭雙鍵的結(jié)構(gòu)，如紫杉醇等。本文中，化合物4的橋頭雙鍵在一個(gè)五元環(huán)上，這是目前我找到的幾篇文獻(xiàn)中，最小的一個(gè)環(huán)系了，也許我漏查了，但五元環(huán)是一個(gè)很小的能夠承受五元環(huán)的環(huán)系這點(diǎn)是確定的。（個(gè)人認(rèn)為作者應(yīng)該點(diǎn)明這一點(diǎn)，而不應(yīng)該讓我去一篇篇找。） 2、化合物4僅有0.94mg 從SI中可以看到，化合物4僅有0.94mg，作者愣是用著0.94mg打了譜、做了CD，還篩了活性，這是非常讓我們驚訝的。這件事意味著什么，相信大家都很明白，不再多述。 3、科研的完整性 當(dāng)我的世界不一樣，那就讓我不一樣嗎？ 天然化合物的魅力就是超乎人們的想象，對(duì)于這一點(diǎn)，化合物4還算給力。然而，超乎想象的東西必將受到質(zhì)疑�；衔�4 is too unique not to question its stability。作者在此借用了Fawcett S Value這個(gè)概念（參考文獻(xiàn)見(jiàn)附件），對(duì)化合物4的穩(wěn)定性進(jìn)行了一個(gè)探討。 Fawcett S Value是一個(gè)判斷橋頭雙鍵是否能穩(wěn)定存在的一個(gè)參數(shù)，主要是反映環(huán)系的大小。假設(shè)這個(gè)橋環(huán)化合物是三環(huán)[x,y,z]的環(huán)系，那么S=x+y+z。（A term S, detined by S = x+ y + z, is used in discussing the total ring size of a bicyclic system; thus, in bicyclo[3.2.l]octane, S = 3 + 2 + 1 = 6）當(dāng)S=10時(shí)，甚至對(duì)于部分化合物，S=9時(shí)，化合物的環(huán)張力都還是可以承受的，但當(dāng)S<8時(shí)，環(huán)張力過(guò)大，結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。具體到化合物4，其S=13，因此作者認(rèn)為該化合物是可以穩(wěn)定存在的。 科研的目的是解決問(wèn)題，而隨著一個(gè)問(wèn)題的解決，自然而然的會(huì)帶來(lái)跟多的問(wèn)題。要解決所有問(wèn)題是不可能的，但我們要把最核心的問(wèn)題做一個(gè)解釋�！蹲x懂天然產(chǎn)物》系列過(guò)去幾期中，不乏類似的例子。 《讀懂天然產(chǎn)物系列》-3- "科研需謹(jǐn)慎，且讀且珍惜“ ~~虎皮楠篇~~（http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7633320&fpage=1 ）作者對(duì)分到的二聚體進(jìn)行了LC-MS驗(yàn)證，確定了該化合物不是人工產(chǎn)物。 《讀懂天然產(chǎn)物系列》-4-“變型”金剛：絕跡重生（http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7676565&fpage=1 ）作者對(duì)得到的兩個(gè)化合物的互變現(xiàn)象進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)兩個(gè)化合物在紫外/可見(jiàn)光的條件下可相互轉(zhuǎn)換。 4、化合物的活性 化合物2、3具有很好的細(xì)胞抑制活性，對(duì)腫瘤細(xì)胞的IC50基本達(dá)到了10μM。在天然化合物中是很好的了。且對(duì)正常細(xì)胞NFF的IC50較大。 5、文章寫作技巧 同樣的科研工作，不同的人寫，會(huì)呈現(xiàn)出不同的效果。具體到本文，上述四點(diǎn)固然閃亮，但論文的寫作也功不可沒(méi)。 本文最大的亮點(diǎn)當(dāng)屬“橋頭雙鍵”，尤其是它違背Bredt’s rule的這種“反�，F(xiàn)象”。作者在論文寫作當(dāng)中，先后4次（除去abstract）提到bridgehead olefin（橋頭烯烴）、anti-Bredt rule或類似詞語(yǔ)。 第一次，題目：...... Containing a Bridgehead Double Bond 第二次，前言部分：EBC-219 (4), ..., possessing a rare naturally occurring bridgehead olefin (anti-Bredt system) 第三次，結(jié)構(gòu)推導(dǎo)之后，探討橋頭雙鍵穩(wěn)定性時(shí)：The main feature ... creating the double-bond terminus at the bridgehead position (anti-Bredt system). 第四次，總結(jié)部分：(4) is a first to class in the rare natural product anti-Bredt arena... 文章反復(fù)提及anti-Bredt system，使讀者在閱讀文獻(xiàn)的時(shí)候，不由自主的認(rèn)為Bredt’s rule是《圣經(jīng)》一樣不可違背的，一旦違背就是不得了的事情。這給文章加分不少。自然淡化了“其實(shí)有很多化合物也具有橋頭雙鍵”這個(gè)事實(shí)。 此外，作者對(duì)Fawcett S value的探討，也有類似作用。Fawcett S value并不是一個(gè)特別具有說(shuō)服力的一個(gè)參數(shù)，但是作者花大力氣探討，也達(dá)到了“造勢(shì)”的目的。當(dāng)然，這只是在說(shuō)作者的探討可以有很強(qiáng)的強(qiáng)調(diào)作用，并沒(méi)有否定探討、認(rèn)為只是“作秀”的意思。 --------------------------------------------------------- 當(dāng)然，文章也有些許不完善的地方，主要體現(xiàn)在藥理活性測(cè)試的部分。首先，文章對(duì)IC50的描述不是最常使用的均數(shù)±標(biāo)準(zhǔn)差，而僅僅采用了平均數(shù)的標(biāo)示，并且SI中也沒(méi)有原始數(shù)據(jù)，使讀者對(duì)其藥理實(shí)驗(yàn)的穩(wěn)定性、可靠性產(chǎn)生了一定的質(zhì)疑。此外，文章得出了一個(gè)化合物“對(duì)腫瘤細(xì)胞毒性更大”的結(jié)論，這僅僅是對(duì)IC50進(jìn)行比較得出的，并沒(méi)有進(jìn)行方差分析，這在統(tǒng)計(jì)學(xué)上是不成立的。最后，該研究沒(méi)有設(shè)置對(duì)照組，neither positive control nor negative control，也是不嚴(yán)謹(jǐn)?shù)牡胤街弧?br /> 最后， 本文是關(guān)于二萜的一篇論文。通常來(lái)講，二萜是不太容易出好文章的，但本文依舊能在angew上發(fā)表，可見(jiàn)，只要自己做的好，nothing is impossible。 【討論話題】 三人行必有吾師，眾人拾柴火焰高。為促進(jìn)大家的交流，使本文這塊“磚”能夠引出更多的“玉”，本期《讀懂天然產(chǎn)物》設(shè)置了兩個(gè)討論話題，期待大家的參與。 1、從您的研究領(lǐng)域來(lái)看，本文的創(chuàng)新性在哪里？為何能發(fā)表在angew上而非OL、四面體等？ 2、尋找“不一樣”是天然產(chǎn)物化學(xué)的核心內(nèi)容之一，而所有的“不一樣”都容易招到質(zhì)疑。請(qǐng)分享一下您曾經(jīng)讀過(guò)的文獻(xiàn)，出現(xiàn)過(guò)哪些比較有意思的“不一樣”的現(xiàn)象？他們是怎么對(duì)待這些問(wèn)題的？ 淘帖鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868 歡迎大家訂閱 上一帖鏈接：《讀懂天然產(chǎn)物系列》-8-衣衫漸單（白大衣）終不悔，為伊（+1）消得人憔悴（http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7963128&fpage=1 ） 《讀懂天然產(chǎn)物系列》開(kāi)帖篇地址：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7538755&fpage=1 |
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- 附件 2 : Supporting_Information.pdf
- 附件 3 : 關(guān)于Fawcett_S_value的綜述-Chem_Rev.pdf
2014-10-16 20:02:06, 704.36 K
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mrdone.0907
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文章看了看，疑點(diǎn)如下： 1.首先我非常詫異這篇文章發(fā)在 angew 上，僅僅依靠“不多見(jiàn)”的“Bridgehead Double Bond” 作賣點(diǎn)，以及“anti-Bredt rule” 就能上angew，況且橋頭雙鍵的天然產(chǎn)物這個(gè)不是首例，所以能上這個(gè)德國(guó)應(yīng)用化學(xué)雜志我還是非常震驚的，這構(gòu)思寫作能力，我只能膜拜。 2.化合物測(cè)腫瘤活性，居然沒(méi)有設(shè)置positive control ，這個(gè)你說(shuō)在10年前，我能接受，但是在2014年，我還是覺(jué)得很不妥啊，沒(méi)positive control 現(xiàn)在投 JNP 都是要返修補(bǔ)上去，這點(diǎn)顯示這個(gè)活性做得不專業(yè)。 3.大環(huán)二萜真的很多，這個(gè)結(jié)構(gòu)無(wú)論從化合物數(shù)量，結(jié)構(gòu)特征、分離方法、絕對(duì)構(gòu)型鑒定 還是活性方面，個(gè)人認(rèn)為新穎度欠佳。 4.這篇paper題目下方有一句“Dedicated to Professor Armin de Meijere on the occasion of his 75th birthday” 我不知道這句話，對(duì)這篇文章是否產(chǎn)生了積極作用。 經(jīng)過(guò)google，查到“Armin de Meijere” 1939: Born in Homberg (Niederrhein), Germany, May 18，的確是75歲大壽，國(guó)際上拿過(guò)很多獎(jiǎng)，主頁(yè)上最近的一項(xiàng)是“Novartis Lecturer in Central Europe, Novartis Pharma AG, Basel, Schweiz, 2006” ，paper很多，數(shù)據(jù)顯示685篇，這個(gè)真是難以想象，看來(lái)真是一個(gè)在國(guó)際上很有影響力的化學(xué)家，所以……我想…… 附：帶著這么多疑點(diǎn)，我又查閱了下文章通訊作者的背景：Dr. Craig M. Williams，School of Chemistry and Molecular Biosciences University of Queensland. Research Theme(s): Natural Product Total Synthesis and Molecular Design 查閱了該課題組上的publications：2006年發(fā)過(guò)一篇Angew. Chem. Int. Ed. 45, 2929-2934. 2008年發(fā)過(guò)一篇 J. Am. Chem. Soc. 130, 15262-15263，2009年有一篇 J. Am. Chem. Soc. 131, 8329.然后就是今年這篇 angew，課題組文章很多，但是級(jí)別達(dá)不到在angew JACS 上隨便灌水的水平。而且這幾篇大作，3篇是“天然產(chǎn)物全合成”類別，不是傳統(tǒng)的天然產(chǎn)物提取分離機(jī)構(gòu)鑒定領(lǐng)域，其中J. Am. Chem. Soc. 130, 15262-15263 題目是“Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest”，也是先分離化合物定了相對(duì)構(gòu)型，接著全合成，完美高端完成絕對(duì)構(gòu)型鑒定，因?yàn)槭侨铣�，�?dǎo)致文章檔次上升。大家都知道，僅僅依靠提取分離，結(jié)構(gòu)鑒定能在angew JACS 上表的文章，鳳毛麟角。 但是這篇文章僅僅一個(gè)橋頭雙鍵的二萜，發(fā)了angew ，除了詫異，我認(rèn)為最大亮點(diǎn)之一可能是文章的寫作，設(shè)局非常好，被其牽著鼻子走。 以上觀點(diǎn)，僅僅代表個(gè)人臆想，歡迎拍磚  |
13樓2014-10-16 21:46:09
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欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-16 22:48:55
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櫻木絕對(duì)是有心之人啊，看文獻(xiàn)之迅速，評(píng)論之犀利，這一點(diǎn)是我們這些人難以企及的。文章的確有不少疑點(diǎn)，沒(méi)有陽(yáng)性對(duì)照藥，毫無(wú)疑問(wèn)讓人對(duì)活性結(jié)果產(chǎn)生莫大的質(zhì)疑。橋頭C我自己不了解，也不多加評(píng)論。總體感覺(jué)，文章是Australia 的，他們本身就比我們有優(yōu)勢(shì)，再者就是你說(shuō)的，這文章是一篇dedicated，這在很大程度上促進(jìn)了文章的發(fā)表，75歲大壽，還是很重要的，況且還是大牛，應(yīng)該在angew上貢獻(xiàn)不少吧，相當(dāng)于禮讓人情？或者就是主編什么的正好是熟人？科研也沒(méi)有絕對(duì)的公平，沒(méi)有強(qiáng)硬的后臺(tái)還是努力自己拼搏吧，我不抱怨，人家能發(fā)表就是實(shí)力�。�！ |
15樓2014-10-16 22:19:04
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欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-17 14:49:14
wangkaibo123: 金幣+5, 觀點(diǎn)不錯(cuò)，值得鼓勵(lì)啊 2014-10-17 20:10:22
| 雜志是否接收一篇文章，主要看這篇文章構(gòu)思得好不好，寫作水平好不好，對(duì)我們雜志社有沒(méi)有正面的積極作用，對(duì)于里面的數(shù)據(jù)、基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)是否存在問(wèn)題，編輯普遍似乎不太在意，就像nuture接收了小保方晴子的那篇文章，編輯覺(jué)得這篇文章很有價(jià)值很有意義，在社會(huì)上很有影響力，但對(duì)她的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)則不太在乎，畢竟他們認(rèn)為"實(shí)驗(yàn)結(jié)果有誤的話，那是投稿者的責(zé)任，不是我們雜志社的責(zé)任，我們雜志社也是無(wú)辜的受害者“，再如柳葉刀也頻繁刊出一些數(shù)據(jù)不真實(shí)的文章，再如近幾年四面體刊的一些文章也沒(méi)有附上SI |
19樓2014-10-17 10:48:48
欲飛無(wú)界
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★ ★ ★ ★ ★
欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-17 14:49:21
wangkaibo123: 金幣+5, 歡迎積極交流 謝謝 2014-10-17 20:11:55
欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-17 14:49:21
wangkaibo123: 金幣+5, 歡迎積極交流 謝謝 2014-10-17 20:11:55
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謝謝層主的分享。但我持不同意見(jiàn)。 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)沒(méi)法核實(shí)，但實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)不能出現(xiàn)常識(shí)性錯(cuò)誤（如不設(shè)對(duì)照組）。此外，雜志社也不可能是“無(wú)辜”的，畢竟你通過(guò)了這篇論文，會(huì)損害雜志的影響力的。 關(guān)于本文，我還有一個(gè)猜測(cè)，Angew是德國(guó)應(yīng)用化學(xué)，并不是藥學(xué)專業(yè)雜志，因此可能審稿人并沒(méi)有意識(shí)到藥理實(shí)驗(yàn)方面的錯(cuò)誤。 |
21樓2014-10-17 14:49:02
zemezh
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小木蟲: 金幣+0.5, 給個(gè)紅包，謝謝回帖
欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-19 10:31:49
小木蟲: 金幣+0.5, 給個(gè)紅包，謝謝回帖
欲飛無(wú)界: 回帖置頂 2014-10-19 10:31:49
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用一個(gè)非該領(lǐng)域的審稿人來(lái)評(píng)閱這一領(lǐng)域的文章，這就是一個(gè)科研的不負(fù)責(zé)態(tài)度，見(jiàn)死不救也得判殺人罪，但這些都是雜志社的普遍現(xiàn)象甚至可以說(shuō)是默許的現(xiàn)象，不太過(guò)于較真，還是那句話，就像萬(wàn)能細(xì)胞那件事，負(fù)面影響最大的是誰(shuí)，小保晴子還是nuture，社會(huì)上會(huì)譴責(zé)誰(shuí)，答案顯而易見(jiàn)。做實(shí)驗(yàn)是科研，但投文章就不只是科研了 |
27樓2014-10-19 10:16:36
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沙發(fā)，穩(wěn)妥妥的！先看完，再評(píng)論！ 2樓2014-10-16 19:33:41
wangkaibo123
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