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allen.tsui金蟲 (正式寫手)
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《讀懂天然產物系列》-5-”面朝大海，不只花開“-讀一篇”龍“形天然產物文獻
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 您的選擇：《讀懂天然產物系列》誠邀您撰寫屬于您自己的文獻評論！撰寫鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1 引言 這一切還要從1998年的夏天說起，具體到哪一天就不知道了，只知道新西蘭惠靈頓蔚藍色的海灣上泛起了一片紅。 如果是在欣賞風景來著，藍色夾雜些紅色呈現在海水中看起來還是很漂亮的，但是科學告訴我們這是一種赤潮現象，也是新西蘭惠靈頓海灣周圍生物不幸的開始。 剛開始，生長在赤潮海域中的魚、牡蠣等生物相繼出現了死亡狀況，隨后生活在這片海域附近的一些人也患上了不同程度的干咳、頭痛等疾病。這些狀況的出現不得不引起科學家的注意，經過調查，科學家發(fā)現造成此次災難的元兇是一種未知海藻，隨后被命名為Karenia brevisulcata 。與此同時，本文要介紹的主角（附件1, Yuka Hamamoto, Kazuo Tachibana, Patrick T. Holland, et al. Brevisulcenal-F: A Polycyclic Ether Toxin Associated with Massive Fish-kills in New Zealand. J. Am. Chem. Soc. 2012.）漸漸浮出水面。 正文 A 聯想 "科研工作者要具有一定的聯想能力，而這種能力往往是建立在對大量的文獻調研與分析上。" 在查閱Karenia（凱倫藻屬）其他種時，研究者發(fā)現同屬的Karenia brevis（短凱倫藻）和Karenia mikimotoi（米氏凱倫藻）能分別產生brevetoxins和gymnocins毒素，那么 Karenia brevisulcata那么Karenia brevisulcata是否也產生毒素呢？這只有通過對其進行初步的毒性試驗來驗證了。相關研究證實了事先的推斷，詳見附件3。 B 效率 "當有了目標之后，如何才能盡快達成就涉及到方法論的范疇了。" 細胞毒性追蹤指導分離，本是老生常談的話題了，但在本篇文獻中被用到了極致。不斷的通過毒性追蹤，直至分離出目標化合物。這些是值得深思的，比如有時候方法都為人所知，只是不同的人在運用時，其產生的作用是不同的。 C 堅持 "化合物的鑒定工作是枯燥的，這中間要有對各種分析技術的靈活選擇，也要有做好長期解析的心態(tài)，然后堅持至勝利。" 在對Brevisulcenal-F的解析過程中，科研工作者用上了“十八般武藝”并花費了1年多的時間，最終將Brevisulcenal-F結構鑒定為一個類似于龍形的多環(huán)醚。結構如下圖： D 嚴謹 "是人難免就會有紕漏，科研人員也是人。如何避免紕漏的產生，這就涉及到工作中是否嚴謹了。" 從解出出的Brevisulcenal-F結構看，其碳、氫、氧數量巨大，各環(huán)之間連接有序，最終形成了多環(huán)醚。但是Brevisulcenal-F的結構信息表現在核磁圖譜上就很復雜了，所以在解析過程中可能會出現個別紕漏，于是采用另外一種方法去驗證就不免提上了日程�；谇叭藢︻愃平Y構的解析經驗，本篇文獻采用的是先制備出Brevisulcenal-F的衍生物，然后采用MS/MS方法，最終通過對各個碎片離子峰的確認，證實了先前對Brevisulcenal-F的解析是正確的。 E 亮點 1. 文章的選題很有意義。本篇文獻就新西蘭惠靈頓發(fā)生的赤潮后引起的危害為切入點。 2. Brevisulcenal-F出自一個新發(fā)現的物種（Karenia brevisulcata）中，且結構很新穎。Brevisulcenal-F出自一個新被發(fā)現的物種為文章增色了不少。多環(huán)醚類化合物雖然從海洋生物出分離出過，但是Brevisulcenal-F的結構還是有區(qū)別于以前發(fā)現的多環(huán)醚的，用文獻中的話就是“NMR and MS/MS analyses revealed the complete structure for KBT-F, which is characterized by a ladder-frame polyether scaffold, a 2-methylbut-2-enal terminus, and an unusual substituted dihydrofuran at the other terminus”。 3. Brevisulcenal-F含量在Karenia brevisulcata中含量很多，且毒性很強。文章中說“we report the structure of brevisulcenal-F which is one of the most abundant toxins in K. brevisulcata”， “The mouse lethality of KBT-F was estimated to be 0.032 mg/kg”。另外，這個鏈接（http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/）給出了Brevisulcenal-F毒性的具體參數，是氰化鉀的300倍。以上不就暗示了Brevisulcenal-F是造成新西蘭惠靈頓附近海域各種生物危害的罪魁禍首了嗎?My god!!!這解決了多大問題啊，雖然僅僅只是暗示，是推測。話說回來，無疑給文章增分很多！ 4. Brevisulcenal-F結構的確認是經過很嚴謹的實驗得到的。首先，經過各種常規(guī)的波譜學實驗得到Brevisulcenal-F的結構，最后又經過MS/MS實驗進一步確認。我想，這么嚴謹的實驗無疑是打動JACS編輯的原因之一。 番外 1. a 通訊作者介紹：Masayuki Satake (佐竹真幸)，東京大學理科化學部副教授，主要從事海洋天然產物研究。摘自：http://www.s.utokyo.ac.jp/en/people/index.php/SATAKE. b 本篇文獻的作者以及通訊作者的合影。摘從：http://d.hatena.ne.jp/TodaiGCOE/20120323. 中間為作者Yuka Hamamoto（浜本優(yōu)香）；右邊為通訊作者Masayuki Satake (佐竹真幸) c 東京大學對Brevisulcenal-F相關工作的介紹：http://www.u-tokyo.ac.jp/en/utokyo-research/research-news/brevisulcenal-f/. 2. 新西蘭研究海洋生物的Cawthron Institute: http://www.cawthron.org.nz/analytical-services/. 3. Brevisulcenal-F類似結構的全合成。全合成大牛KCN對Maitotoxin（刺魚毒素）的全合成工作。 Maitotoxin 4. 海洋天然產物的相關綜述。NPR上幾乎每年一篇對海洋天然產物的綜述，現上傳近三年的文章。詳見附件4。 以上只是我讀完文獻的一些感受（僅為拋磚引玉），由于個人水平有限，還望各位海涵，謝謝！ 淘帖鏈接：http://www.gaoyang168.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.歡迎大家來訂閱 上一帖鏈接：《讀懂天然產物系列》-4-“變型”金剛：絕跡重生 http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7676565&fpage=2 《讀懂天然產物系列》開帖篇地址：http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=7538755&fpage=1[ Last edited by allen.tsui on 2014-8-11 at 21:46 ] |
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本內容由用戶自主發(fā)布，如果其內容涉及到知識產權問題，其責任在于用戶本人，如對版權有異議，請聯系郵箱：xiaomuchong@tal.com - 附件 1 : 第一篇：Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 2 : 第二篇：Supporting_information_for_Brevisulcenal-F,_JACS_2012.pdf
- 附件 3 : 第三篇：Harmful_Algae,_2012.pdf
- 附件 4 : 第四份：Marine_natural_products,_NPR2012-2014.rar
2014-08-10 23:35:29, 510.61 K
2014-08-10 23:35:37, 667.86 K
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2014-08-10 23:37:40, 6.86 M
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433樓2014-08-14 09:42:01
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allen.tsui(金幣+1): 謝謝參與
allen.tsui(金幣+1): 謝謝參與
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祝福 [ 發(fā)自小木蟲客戶端 ] |
2樓2014-08-10 23:42:23
hukun100 
木蟲 (正式寫手)
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6樓2014-08-10 23:59:51
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