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CuAAC click 反應的重大突破--最新JACS ASAP
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近年來，隨著點擊反應（click）chemistry， 尤其是Cu（I）AAC反應在化學，材料生物的潛在應用，該反應一直是化學家和材料學家的研究熱點，各類的綜述也是從出不窮。但是傳統(tǒng)的sharpless催化劑（ CuSO4 + sodium ascorbate）雖然價格低廉和使用方便，但也存在一些非常大的弊端。比如，通常click反應中的sharpless催化劑的用量都非常大，盡管在反應過后可以采取各種方法加以消除，但是仍有很大的殘余，為此，一些其他金屬催化AAC反應基于此的烏龍反應也有報道（e.g., T. U. Connell, C. Schieber, I. P. Silvestri, J. M. White, S. J. Williams, P. S. Donnelly, Inorg. Chem. 53 (2014) 6503−6511.）。而且由于Cu具有一定的生物毒性，也限制了其作為生物學和在藥物制備等方面的應用。 為了解決上述的問題，波爾多大學Didier Astruc 教授課題組經過多年對CuAAC的潛心研究，不僅利用CuAAC制備了各種polymer，Dendrimer，ligands，并成功地應用所制備的polymer，Dendrimer，ligands來穩(wěn)定納米顆粒并成功地用作催化劑，相關成果已陸續(xù)發(fā)表在JACS， Angew和Nat. commun等著名期刊。最新JACS的Article ASAP刊發(fā)了該課題組的“Recyclable Catalytic Dendrimer Nanoreactor for Part-Per-Million CuI Catalysis of “Click” Chemistry in Water”，該研究成果通過使用Dendrimer作為nanoreactor極大地降低了催化劑的反應用量（至ppm級別），并且此極低的催化劑使用量催化水中的click反應及其高效，極大地拓展了click反應在生物學中的應用。審稿人一致評價“This group has a well-gained reputation in the synthesis and use of dendrimers and nanoparticles for catalysis, and this work reflects it.”。發(fā)來與大家共同賞析，希望對大家有所幫助。 Abstract：Upon catalyst and substrate encapsulation, an amphiphilic dendrimer containing 27 triethylene glycol termini and 9 intradendritic triazole rings serves as a catalytic nanoreactor by considerably accelerating the CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) “click” reactions of various substrates in water using the catalyst Cu(hexabenzyltren)Br (tren = triaminoethylamine). Moreover this recyclable nanoreactor with intradendritic triazole rings strongly also activates the simple Sharpless–Fokin catalyst CuSO4 + sodium ascorbate in water under ambient conditions leading to exceptional TONs up to 510 000. This fully recyclable catalytic nanoreactor allows to considerably decrease the amount of this cheap copper catalyst down to industrially tolerable residues, and some biomedical and cosmetic applications are exemplified. ja-2014-061388_0010.gif |
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