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軟組織肉瘤藥物Evofosfamide的合成 已有5人參與
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段建新 博士 研發(fā)Evofosfamide Xiangtan University 1985-1989 SIOC 1989-1995 University of Florida 2000-2001 Staff Scientist Genesoft Inc. 2001-2003 Sr Director of Med. Chem Threshold Pharmaceuticals 2003-present 2014年11月11日，Threshold制藥的Evofosfamide獲得了快速通道資格，用于治療未經(jīng)治療的轉(zhuǎn)移性和/或局部晚期軟組織肉瘤（STS） 從化合物S-1出發(fā)，氨基�；Ｗo(hù)得到S-2，NaH攫取α位質(zhì)子，進(jìn)攻甲酸乙酯，酸化后，引入醛基，S-3接著跟氨基腈縮合，脫掉N-�；P(guān)環(huán)，遷移重排得到氨基咪唑化合物S-8，將氨基和亞硝酸鈉反應(yīng)轉(zhuǎn)化為重氮鹽，提高溫度，亞硝酸根負(fù)離子親核進(jìn)攻重氮鹽得到硝基化合物S-9,在堿性條件下酯基水解，得到酸S-10，隨后在NEt3作用下和氯甲酸異丁酯反應(yīng)，做成混合酸酐，通過NaBH4還原得到醇S-11，[使用NaBH4還原羧基的另外一個(gè)方法是和I2/ NaBH4]，得到S-11后，在DIAD/PPh3作用下通過Mitsunobu反應(yīng)連接兩個(gè)片段得到Evofosfamide。 路線合成參考WO2007002931A2 J. Med. Chem. 2008, 51, 2412–2420 |
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