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yuli_5金蟲 (小有名氣)
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2015-07-05 09:48:59, 247.3 K
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【答案】應(yīng)助回帖
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（54）【發(fā)明名稱】鹵化甲基安息香酸的合成方法 （57）【摘要】 【課題】提供一種高收率、高純度、操作性好的合成鹵化甲基安息香酸的方法。該產(chǎn)品是有用的醫(yī)藥品原料、光學(xué)增白劑或白色本質(zhì)涂料的原料。 【解決手段】一般式（1） 【化學(xué)式1】 （式中X1、X2表示鹵素原子，R可為鹵素原子、烷基、芳香基或芳烷基中任何一個(gè)，n為0~4的整數(shù)。）表示鹵化甲基安息香酸鹵化物，接觸pH3以下的水為無(wú)活性的有機(jī)化合物。一般式（2） 【化學(xué)式2】 （式中X1、X2表示鹵素原子，R可為鹵素原子、烷基、芳香基或芳烷基中任何一個(gè)，n為0~4的整數(shù)。）表示合成的鹵化甲基安息香酸。 【專利申請(qǐng)范圍】 【申請(qǐng)項(xiàng)1】一般式（1） 【化學(xué)式1】 （式中X1、X2表示鹵素原子，R可為鹵素原子、烷基、芳香基或芳烷基中任何一個(gè)，n為0~4的整數(shù)。）表示鹵化甲基安息香酸鹵化物，接觸pH3以下的水為無(wú)活性的有機(jī)化合物，以此為特征。 一般式（2） 【化學(xué)式2】 （式中X1、X2表示鹵素原子，R可為鹵素原子、烷基、芳香基或芳烷基中任何一個(gè)，n為0~4的整數(shù)。）表示合成鹵化甲基安息香酸的方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)2】無(wú)活性的有機(jī)化合物，在100℃超過鹵化甲基安息香酸的溶解度2%（重量百分比)為無(wú)活性的有機(jī)化合物，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)3】對(duì)加入5%（重量百分比)以上的鹵化甲基安息香酸鹵化物為無(wú)活性的有機(jī)化合物，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1和2所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)4】在鹵化甲基安息香酸鹵化物加水分解完成后，反應(yīng)液中另外增加了無(wú)活性的有機(jī)化合物，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1到3任何一項(xiàng)所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)5】對(duì)于苯、甲苯、鄰-、對(duì)-、間-二甲苯、三甲苯以及氯苯中任何一個(gè)化合物均為無(wú)活性的有機(jī)化合物，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1到4任何一項(xiàng)所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)6】鹵化甲基安息香酸可為對(duì)-鹵化甲基安息香酸，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1到5任何一項(xiàng)所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)7】水相為鹽酸水合物，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)1所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【申請(qǐng)項(xiàng)8】所謂鹽酸水合物是含2%（重量百分比)以上鹽酸的水溶液，以此為特征及申請(qǐng)項(xiàng)7所記錄的鹵化甲基安息香酸的合成方法。 【發(fā)明的詳細(xì)說明】 【0001】 【發(fā)明所屬的技術(shù)范圍】此發(fā)明是將鹵化甲基安息香酸鹵化物加水分解，涉及高純度鹵化安息香酸的合成方法。該產(chǎn)品是有用的醫(yī)藥、農(nóng)藥原料、光學(xué)增白劑或白色本質(zhì)涂料的原料、聚酯類及聚酰胺高分子材料的原料。 |
2樓2015-07-09 04:23:11
jiangguofeng
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yuli_5: 金幣+150, 翻譯EPI+1, ★★★★★最佳答案 2015-07-12 09:34:01
yuli_5: 金幣+150, 翻譯EPI+1, ★★★★★最佳答案 2015-07-12 09:34:01
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【發(fā)明的詳細(xì)說明】 【0001】 【發(fā)明所屬技術(shù)領(lǐng)域】本發(fā)明關(guān)系到通過對(duì)鹵甲基苯甲酰鹵進(jìn)行水解制造高純度鹵甲基苯甲酸的方法，這種鹵甲基苯甲酸可用作醫(yī)藥、農(nóng)用化學(xué)品原料、熒光增白劑和白色填充顏料的原料、聚酯或聚酰胺的高分子材料的原料。 【0002】 【現(xiàn)有技術(shù)】到目前為止，已被知曉的有通過諸如氫氧化鈉進(jìn)行水解的鹵甲基苯甲酰鹵的水解方法（美國(guó)化學(xué)會(huì)志5152-5154頁(yè)第72號(hào)，1950年出版）。オブ?アメリカン?ケミカル?ソサエティー、72號(hào) 5152～5154ページ、1950年発刊）が知られている。 【0003】 【發(fā)明要解決的問題】然而，按照上述文獻(xiàn)的方法實(shí)際合成鹵甲基苯甲酸時(shí)，只得到低收率的目的產(chǎn)物，已發(fā)現(xiàn)是因?yàn)樯闪藫?jù)認(rèn)為是目的產(chǎn)物鹵甲基苯甲酸聚合產(chǎn)生的化合物。 【0004】另外，即使用中性水對(duì)鹵甲基苯甲酰氯進(jìn)行水解，也存在塊狀結(jié)晶的鹵甲基苯甲酸產(chǎn)物由反應(yīng)容器當(dāng)中提取時(shí)操作性非常差的現(xiàn)狀。 【0005】同時(shí)，在苯甲基上帶有鹵原子的苯甲酰鹵類化合物其苯甲基位的鹵很容易被取代，難以進(jìn)行高收率而且高純度的水解。 【0006】 【解決問題的方法】于是，本發(fā)明者經(jīng)過深入研究發(fā)現(xiàn)了高收率而且高純度制造鹵甲基苯甲酸并且工業(yè)上操作性更好的方法。也就是說，本發(fā)明的特征為:通過通式（1） 【0007】 【化3】 000006 【0008】（式中X1、X2表示鹵原子，R表示鹵原子、烷基、芳基、芳烷基當(dāng)中的任一個(gè)，n表示0～4的整數(shù)）所示的鹵甲基苯甲酰鹵與pH3以下的水和惰性有機(jī)化合物接觸,制造通式（2）所示的鹵甲基苯甲酸方法: 【0009】 【化4】 000007 【0010】（式中X1、X2表示鹵原子,R表示鹵原子、烷基、芳基、芳烷基當(dāng)中的任一個(gè)，n表示0～4的整數(shù)。）。で表されるハロゲン化メチル安息香酸の製造方法である。 【0011】 【發(fā)明的實(shí)施方式】以下詳細(xì)說明本發(fā)明。 【0012】本發(fā)明當(dāng)中使用的鹵甲基苯甲酰鹵為通式（1） 【0013】 【化5】 000008 【0014】所示的化合物。式中X1、X2表示鹵原子，較好的是氯原子、溴原子，更可取的是氯原子。式中R表示鹵原子、烷基、芳基、芳烷基當(dāng)中的任一個(gè)。n為0～4的整數(shù)。另外，這時(shí)式中X2、R相對(duì)于COX1基可以存在于鄰位、間位或?qū)ξ划?dāng)中的任一處。 【0015】另外，本發(fā)明制造的鹵甲基苯甲酸為通式（2） 【0016】 【化6】 000009 【0017】所示的化合物。式中X2、R與上述相對(duì)應(yīng)，X2表示鹵原子，較好的是氯原子、溴原子，更可取的是氯原子。式中R表示鹵原子、烷基、芳基、芳烷基當(dāng)中的任一個(gè)。n為0～4的整數(shù)。另外，這時(shí)式中X2甲基相對(duì)于COOH基可以存在于鄰位、間位或?qū)ξ划?dāng)中的任一處。 【0018】本發(fā)明使用的惰性有機(jī)化合物是指與鹵甲基苯甲酸和鹵甲基苯甲酰鹵基本上不反應(yīng)的有機(jī)化合物。例如，脂族烴類、芳香族烴類、鹵取代的脂族烴類、鹵取代的芳香族烴類等等，最好為芳香族烴類、鹵取代的烴類，最好是使用在100℃時(shí)鹵甲基苯甲酸的溶解度為2重量％以上的那些化合物。尤其值得推薦的有苯、甲苯、鄰二甲苯、對(duì)二甲苯、間二甲苯、三甲基苯、氯苯、或氯三甲苯，最好是甲苯、鄰二甲苯、氯苯。 【0019】本發(fā)明中所指的鹵甲基苯甲酸100℃中的溶解度為鹵甲基苯甲酸類100℃時(shí)溶解于每單位重量本發(fā)明的惰性有機(jī)化合物中的重量百分?jǐn)?shù)。 【0020】本發(fā)明所用的水為pH3以下的水。這時(shí)，為了使得成為酸性而添加的酸是鹽酸、硫酸、硝酸和磷酸等無(wú)機(jī)酸，較好的是鹽酸、硫酸，最好是鹽酸。pH值在這個(gè)范圍內(nèi)能夠抑制副反應(yīng)產(chǎn)物的生成。具體來說，最好使用含2重量％以上鹽酸的鹽酸水溶液調(diào)成pH3以下。 【0021】合成鹵甲基苯甲酸時(shí)反應(yīng)容器中加入pH3以下的水、鹵甲基苯甲酰鹵、惰性有機(jī)化合物。 【0022】另外，在這種情況下，加入的順序、加入的方式可以任意，較好的是先向反應(yīng)容器中加入水，反應(yīng)器保持70℃到加熱回流狀態(tài)，較好的是在80℃到加熱回流狀態(tài)，最好是在加熱回流狀態(tài)后再加入鹵甲基苯甲酸。這時(shí)，在上述的溫度中鹵甲基苯甲酰鹵的水解會(huì)很容易地進(jìn)行，而且雜質(zhì)很少。 【0023】在該反應(yīng)中，相對(duì)于鹵甲基苯甲酰鹵，加入的惰性有機(jī)化合物至少5重量％以上為好。相對(duì)于鹵甲基苯甲酸，加入的惰性有機(jī)化合物從5重量％到200重量％，較好的是5重量％到100重量％，最好是5重量％到50重量％。通過加入上述量的惰性有機(jī)化合物可以防止鹵甲基苯甲酸在反應(yīng)容器壁上的粘著，能夠很容易地在工業(yè)上進(jìn)行處理。 【0024】這時(shí)加入的惰性有機(jī)化合物最好能使鹵甲基苯甲酸在100℃中的溶解度為2重量％以上。使用該溶解度以上的惰性有機(jī)化合物可以防止鹵甲基苯甲酸在反應(yīng)容器壁上的粘著，能夠很容易地在工業(yè)上進(jìn)行處理。 【0025】與一次性加入鹵甲基苯甲酰鹵相比，較好的是用30分鐘到4小時(shí)時(shí)間，更好的是用1小時(shí)到4小時(shí)的時(shí)間，最好是用2小時(shí)到3小時(shí)的時(shí)間投入。這時(shí)，通過在上述時(shí)間范圍投入能夠防止鹵甲基苯甲酸形成塊狀結(jié)晶物，易于工業(yè)化操作。 【0026】投入鹵甲基苯甲酰鹵后，再加熱15分鐘到5小時(shí)的時(shí)間，較好的是加熱1小時(shí)到4小時(shí)，最好是加熱2小時(shí)到3小時(shí)的時(shí)間。這時(shí)的加熱溫度為70℃到回流溫度，較好的是80℃到回流溫度，最好是回流溫度。通過投入鹵甲基苯甲酰鹵之后在上述溫度加熱回流不僅完成了鹵甲基苯甲酸的水解而且還能促進(jìn)鹵甲基苯甲酸酐的水解，提高反應(yīng)收率和產(chǎn)物純度。 【0027】最好在上述的加熱結(jié)束后再加入惰性有機(jī)化合物。這時(shí)的投入量為鹵甲基苯甲酰鹵的1倍到10倍重量，較好的是1倍到5倍，最好是1倍到3倍。加入惰性有機(jī)化合物后反應(yīng)溶液加熱回流30分鐘到5小時(shí)，較好的是加熱回流30分鐘到3小時(shí)，最好是1小時(shí)到2小時(shí)的時(shí)間。這里，通過加入惰性有機(jī)化合物，能夠抑制鹵甲基苯甲酸結(jié)晶的結(jié)塊，在工業(yè)上具有非常好的操作性。 【0028】上述時(shí)間反應(yīng)溶液加熱之后，緩慢冷卻至室溫，反應(yīng)液通過常規(guī)方式進(jìn)行固液分離。得到的固體物用水等洗凈，通過加熱真空干燥高收率地得到目的產(chǎn)物鹵甲基苯甲酸。 【0029】通過本發(fā)明的制造方法得到的鹵甲基苯甲酸可用作抗癌藥、抗抑郁藥或鎮(zhèn)痛藥等的醫(yī)藥中間體和熒光增白劑、白色填充顏料等的原料。 【0030】 【實(shí)施例】以下通過實(shí)施例具體說明本發(fā)明的方法，然而本發(fā)明并非僅限于這些實(shí)施例。 【0031】 另外，產(chǎn)物的鑒別采用核磁共振波譜法、紅外光譜法、熔點(diǎn)測(cè)定。 【0032】鹵甲基苯甲酸的分析采用高效液相色譜法，條件如下所示。 HPLC分析儀型號(hào)：島津LC-10A 色譜柱：MightysilRP-18 GP5μm 4.6φ×250mm 柱溫：45℃ 流動(dòng)相：乙腈／pH2.5 H3PO4=55／45 流速：1．0ml／分鐘 檢測(cè)器：UV220nm 1．25AU／V 注射體積：10 μL 溶解度測(cè)定 鹵甲基苯甲酸100℃中各惰性有機(jī)化合物的溶解度顯示如下。 【0033】甲苯：4．5％（對(duì)氯甲基苯甲酸） 鄰二甲苯：25％（對(duì)氯甲基苯甲酸） 實(shí)施例1（對(duì)氯甲基苯甲酸的合成合成） 向配有迪姆羅特冷凝器、溫度計(jì)滴液漏斗的3L的4口茄形燒瓶當(dāng)中加入離子交換水366.9g（20.36mol）、35%鹽酸489.1g（HCl約4.70nol）、甲苯（關(guān)東化學(xué)株式會(huì)社制）158.1g。這時(shí)水相的pH值為3以下。加熱至回流狀態(tài)（內(nèi)溫90℃）后用2小時(shí)的時(shí)間將對(duì)氯甲基苯甲酰氯（東麗株式會(huì)社制）501.4g（2.65mol）和甲苯52.7g的混合溶液滴加其中。滴加結(jié)束后繼續(xù)加熱2小時(shí)的時(shí)間，然后投入甲苯900g。投入甲苯后再加熱2小時(shí)的時(shí)間，然后緩慢冷卻至30℃。反應(yīng)溶液于離心分離機(jī)中進(jìn)行固液分離，用346.6g離子交換水漂洗洗凈。于是得到純度94.6%的氯甲基苯甲酸的濕濾餅470.59g。這種結(jié)晶物通過在60℃加熱真空干燥，得到純度99.5%的對(duì)氯甲基苯甲酸447.42g。收率99.3%，熔點(diǎn)201℃。結(jié)晶形狀良好，很容易從反應(yīng)容器中取出。 【0034】因此證明了本發(fā)明的方法能夠高收率地合成高純度的鹵甲基苯甲酸。 【0035】實(shí)施例2 把實(shí)施例1的甲苯換成鄰二甲苯進(jìn)行反應(yīng)。這時(shí)水相的pH值為3以下。收率97.4%，純度99.5％。結(jié)晶形狀良好，很容易從反應(yīng)容器中取出。 【0036】實(shí)施例3 將實(shí)施例1的35%鹽酸的量變?yōu)?44.5g進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 這時(shí)水相的pH值為3以下。收率為98.5%。結(jié)晶的性狀良好，很容易從反應(yīng)容器中取出。 【0037】實(shí)施例4 將實(shí)施例1的氯甲基苯甲酰氯滴加時(shí)間改為小時(shí)進(jìn)行。這時(shí)水相的pH值為3以下。收率為98.5%。結(jié)晶的性狀良好，很容易從反應(yīng)容器中取出。 【0038】實(shí)施例5 將實(shí)施例1的氯甲基苯甲酰氯滴加時(shí)間改為4小時(shí)進(jìn)行。這時(shí)水相的pH值為3以下。收率為97.0%。結(jié)晶的性狀良好，很容易從反應(yīng)容器中取出。 【0039】比較例1（不使用惰性有機(jī)化合物的方法） 向配有迪姆羅特冷凝器、溫度計(jì)、滴液漏斗的3L的4口茄形燒瓶當(dāng)中加入離子交換水75.3g（20.36mol）、35%鹽酸211.88g（HCl約4.70nol）、對(duì)氯甲基苯甲酰氯（東麗株式會(huì)社制）551.5g（2.65mol）。加熱至回流狀態(tài)（內(nèi)溫90℃）之后，再加熱2小時(shí)的時(shí)間。反應(yīng)溶液于離心分離機(jī)中進(jìn)行固液分離，用501.0g離子交換水漂洗凈。這時(shí)結(jié)晶物很難取出。得到濕濾餅551.46g。這種結(jié)晶物通過在60℃加熱真空干燥，得到純度99.5%的對(duì)氯甲基苯甲酸517.16g。收率99.3%，熔點(diǎn)201℃。在本方法中，對(duì)氯甲基苯甲酸難于取出，進(jìn)行工業(yè)化操作有困難。 【0040】比較例2（水相的pH值為3以上情況下的方法） 向配有迪姆羅特冷凝器、溫度計(jì)、滴液漏斗的100ml的4口茄形燒瓶中加入離子交換水42.8g（2.38mol）、甲苯2.64g。這時(shí)水相的pH值為5.2。加熱至回流狀態(tài)（內(nèi)溫90℃）后用30分鐘將對(duì)氯甲基苯甲酰氯（東麗株式會(huì)社制）25.1g（0.13mol）和甲苯2.64g的混合液滴加其中。繼續(xù)加熱2小時(shí)的時(shí)間，將甲苯45g加入，再繼續(xù)加熱2小時(shí)，緩慢冷卻反應(yīng)液。將反應(yīng)溶液進(jìn)行固液分離并用25.1g離子交換水漂洗洗凈。這時(shí)結(jié)晶物很難取出。得到濕濾餅29.03g。這種結(jié)晶物分析的結(jié)果，其中含有20.23g對(duì)氯甲基苯甲酸。收率90.1%。這時(shí)檢驗(yàn)出大約10％的雜質(zhì)對(duì)氯苯甲酸酐。試驗(yàn)表明該方法難以高純度而且高收率地制造鹵甲基苯甲酸。 【0041】比較例3（堿性條件下鹵甲基苯甲酰鹵的水解） 向配有迪姆羅特冷凝℃、溫度計(jì)、滴液漏斗的3L的4口茄形燒瓶當(dāng)中放入對(duì)氯甲基苯甲酰氯（東麗株式會(huì)社制），保持在40℃。用15分鐘將離子交換水10.4g(0.58mol）當(dāng)中溶解了氫氧化鈉2.4g的氫氧化鈉水溶液滴加其中。滴加結(jié)束后攪拌30分鐘。這時(shí)反應(yīng)系統(tǒng)內(nèi)形成了塊狀結(jié)晶。將35％鹽酸13.44g加入，攪拌之后加入甲苯30g，加熱攪拌。反應(yīng)混合物成為均勻的漿液之后，進(jìn)行固液分離。得到的結(jié)晶物經(jīng)分析的結(jié)果是對(duì)氯甲基苯甲酸，收率13％。 【0042】 【發(fā)明的效果】通過本發(fā)明的方法在工業(yè)上簡(jiǎn)便易操作，能夠高收率地制造鹵甲基苯甲酸。 |
3樓2015-07-10 18:03:34
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[考博] 申博26年 +3 | 八6八68 2026-03-19 | 3/150 |
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[考研] 梁成偉老師課題組歡迎你的加入 +9 | 一鴨鴨喲 2026-03-14 | 11/550 |
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[考研] 266求調(diào)劑 +5 | 陽(yáng)陽(yáng)哇塞 2026-03-14 | 10/500 |
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[考研] 0703化學(xué)調(diào)劑 +5 | pupcoco 2026-03-17 | 8/400 |
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[考研] 一志愿985，本科211，0817化學(xué)工程與技術(shù)319求調(diào)劑 +10 | Liwangman 2026-03-15 | 10/500 |
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[考研] 328求調(diào)劑，英語(yǔ)六級(jí)551，有科研經(jīng)歷 +3 | 生物工程調(diào)劑 2026-03-17 | 7/350 |
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[考研] 293求調(diào)劑 +11 | zjl的號(hào) 2026-03-16 | 16/800 |
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[考博] 26博士申請(qǐng) +3 | 1042136743 2026-03-17 | 3/150 |
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[考研] 考研化學(xué)學(xué)碩調(diào)劑，一志愿985 +4 | 張vvvv 2026-03-15 | 6/300 |
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[考研] 一志愿，福州大學(xué)材料專碩339分求調(diào)劑 +3 | 木子momo青爭(zhēng) 2026-03-15 | 3/150 |
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[考研] 304求調(diào)劑 +4 | ahbd 2026-03-14 | 4/200 |
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[考研] 0856專碩279求調(diào)劑 +5 | 加油加油！? 2026-03-15 | 5/250 |
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[考研] 288求調(diào)劑 +4 | 奇點(diǎn)0314 2026-03-14 | 4/200 |
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