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httpht金蟲(chóng) (小有名氣)
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[求助]
乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺堿性強(qiáng)弱？
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| 求助高手解答乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺堿性強(qiáng)弱？并說(shuō)明機(jī)理？？？ |
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【答案】應(yīng)助回帖
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httpht: 金幣+15, ★★★★★最佳答案, 非常感謝您！ 2012-03-20 08:17:10
岸上跳舞的魚(yú): 金幣+2, FC-EPI+1, 學(xué)習(xí)了.......... 2012-03-20 09:13:51
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溶解于水溶液中：我覺(jué)得應(yīng)該是乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺， （僅供參考，唯一不確定的因素就是乙醇基對(duì)于N來(lái)說(shuō)是否為吸電子基團(tuán)） 主要從電子效應(yīng)、空間位阻效應(yīng)考慮， 當(dāng)然還有銨正離子穩(wěn)定性。 1從電子效應(yīng)上（乙醇基-CH2-CH2-OH相對(duì)于N來(lái)說(shuō)是吸電子基團(tuán)），故N上面的電子云密度較NH3上面的要小，電子云密度小則不利于與質(zhì)子結(jié)合，故堿性低。接乙醇基的個(gè)數(shù)越多，堿性越低。從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺； 2從空間位阻上考慮，接的基團(tuán)多，空間位阻大，不利于結(jié)合質(zhì)子。從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺； 3從銨正離子穩(wěn)定性角度考慮，醇胺溶解于水中形成的銨正離子越穩(wěn)定則堿性越強(qiáng)，穩(wěn)定性又與胺和水形成的氫鍵數(shù)目有關(guān)，形成氫鍵越多，越穩(wěn)定，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺在水中形成的銨正離子N上基團(tuán)分別可與水形成3、2、1個(gè)氫鍵，故從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。 綜上我覺(jué)得在水溶液中堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。 理論往往不能全面和現(xiàn)實(shí)地解釋事實(shí)，故建議你在實(shí)驗(yàn)室簡(jiǎn)單配個(gè)等濃度的溶液測(cè)測(cè)PH值即可。 |
5樓2012-03-19 13:52:38
戰(zhàn)神歸來(lái)
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3樓2012-03-19 01:13:55
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8樓2012-03-20 08:27:45
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httpht4樓2012-03-19 09:28:42
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6樓2012-03-20 08:15:51
hls85915
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7樓2012-03-20 08:26:25
【答案】應(yīng)助回帖
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dst28: 金幣+1, 感謝應(yīng)助~~~ 2012-03-20 11:02:57
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dst28: 金幣+1, 感謝應(yīng)助~~~ 2012-03-20 11:02:57
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，EA、DEA、TEA的pKa值分別為9.45、8.88、7.77， pKa是表述質(zhì)子化以后，胺根離子電離質(zhì)子的能力，表述堿性強(qiáng)弱應(yīng)該是用某一個(gè)數(shù)減去pKa的，所以堿性強(qiáng)弱順序應(yīng)該是恰好反過(guò)來(lái)的！ 羥基可以影響鄰碳，對(duì)2位碳影響較弱，所以羥乙基整體對(duì)氮應(yīng)該表現(xiàn)為推電子效應(yīng)，所以堿性依次增強(qiáng)！ |
9樓2012-03-20 08:37:46
10樓2012-03-20 10:39:04
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