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httpht金蟲 (小有名氣)
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[求助]
乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺堿性強弱？
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| 求助高手解答乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺堿性強弱？并說明機理？？？ |
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岸上跳舞的魚: 金幣+2, FC-EPI+1, 學習了.......... 2012-03-20 09:13:51
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溶解于水溶液中：我覺得應該是乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺， （僅供參考，唯一不確定的因素就是乙醇基對于N來說是否為吸電子基團） 主要從電子效應、空間位阻效應考慮， 當然還有銨正離子穩(wěn)定性。 1從電子效應上（乙醇基-CH2-CH2-OH相對于N來說是吸電子基團），故N上面的電子云密度較NH3上面的要小，電子云密度小則不利于與質子結合，故堿性低。接乙醇基的個數(shù)越多，堿性越低。從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺； 2從空間位阻上考慮，接的基團多，空間位阻大，不利于結合質子。從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺； 3從銨正離子穩(wěn)定性角度考慮，醇胺溶解于水中形成的銨正離子越穩(wěn)定則堿性越強，穩(wěn)定性又與胺和水形成的氫鍵數(shù)目有關，形成氫鍵越多，越穩(wěn)定，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺在水中形成的銨正離子N上基團分別可與水形成3、2、1個氫鍵，故從這一角度考慮堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。 綜上我覺得在水溶液中堿性大小為：乙醇胺>二乙醇胺>三乙醇胺。 理論往往不能全面和現(xiàn)實地解釋事實，故建議你在實驗室簡單配個等濃度的溶液測測PH值即可。 |
5樓2012-03-19 13:52:38
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