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風(fēng)吹的溫暖鐵蟲(chóng) (小有名氣)
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[交流]
有關(guān)NOE,CD確定苯丙素類(lèi)化合物R,S構(gòu)型 已有2人參與
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Irritating δ 4.77 (H-7), δ 4.11 (H-8) showed NOE correlations in the difference Nuclear Overhauser Effect (dNOE) spectrum, which indicated that 1 possessed an erythro relative configuration. The relative structure was further confirmed by NOESY correlations between H-8/H-2, 7, 6, and H-9(δ 4.40)/H-2, 6. Enzymatic hydrolysis of 1 with cellulase gave the aglycone 1a. The erythro configuration was also confirmed by the J7, 8-value (3.8 Hz) of 1a The absolute structure of 1 was determined to be (7S, 8R) based on the negative cotton effects of 1 and 1a in its CD spectrum . The results above identified the structure of 1 as (7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside. 這是摘自文獻(xiàn)中的一句話(huà)，irritating在這里是什么意思？NOE和NOESY 是一回事？用1a 的地方可以用1代替嗎？有什么區(qū)別？ erythro 和threo 與NOESY（H-8/H-7）關(guān)系？ 附件兩篇類(lèi)似文獻(xiàn)，不理解是如何確認(rèn)構(gòu)型？ 文獻(xiàn)1為黃色標(biāo)注部分，文獻(xiàn)20為化合物2及化合物6， 非常感謝應(yīng)助的各位專(zhuān)家牛人們 |
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2015-02-23 19:41:08, 238.98 K
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從這篇文章看，我的理解如下： J較大的情況下，可以理解為threo蘇式構(gòu)型，H-7,H-8 NOE 相關(guān)，結(jié)合正的CD效應(yīng)為S,S構(gòu)型，負(fù)CD效應(yīng)，則R,R構(gòu)型。 化合物1,3,5這樣都可以理解正確。 J較小的情況下，可以理解為erythro赤式構(gòu)型，化合物2，未表明H-7,H-8 具有NOE 相關(guān)，negative CD為S,R構(gòu)型。 化合物4，6，,均表明H-7,H-8 具有NOE 相關(guān)，positive CD 也為S,R構(gòu)型。 疑問(wèn)為： （1）嚴(yán)格說(shuō)，化合物1,3,5，為蘇式構(gòu)型，F(xiàn)ischer投影式H在一側(cè)（這個(gè)可以表示化合物絕對(duì)構(gòu)型中兩個(gè)相鄰 H 在面的一側(cè)嗎） ， H-7,H-8 NOE 相關(guān) 在確定相對(duì)構(gòu)型方面不具有意義？而是化合物2，理論上應(yīng)具有 H-7,H-8 NOE 相關(guān)。 (2)對(duì)于化合物2,4,6來(lái)說(shuō)，negative CD為S,R構(gòu)型，positive CD 也為S,R構(gòu)型。不理解？（雖然這都是對(duì)比其他化合物得到結(jié)論，但這些數(shù)據(jù)之間有遵循規(guī)律嗎？） 非常感謝，新年快樂(lè) |
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