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[交流]
有關NOE,CD確定苯丙素類化合物R,S構型 已有2人參與
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Irritating δ 4.77 (H-7), δ 4.11 (H-8) showed NOE correlations in the difference Nuclear Overhauser Effect (dNOE) spectrum, which indicated that 1 possessed an erythro relative configuration. The relative structure was further confirmed by NOESY correlations between H-8/H-2, 7, 6, and H-9(δ 4.40)/H-2, 6. Enzymatic hydrolysis of 1 with cellulase gave the aglycone 1a. The erythro configuration was also confirmed by the J7, 8-value (3.8 Hz) of 1a The absolute structure of 1 was determined to be (7S, 8R) based on the negative cotton effects of 1 and 1a in its CD spectrum . The results above identified the structure of 1 as (7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside. 這是摘自文獻中的一句話，irritating在這里是什么意思？NOE和NOESY 是一回事？用1a 的地方可以用1代替嗎？有什么區(qū)別？ erythro 和threo 與NOESY（H-8/H-7）關系？ 附件兩篇類似文獻，不理解是如何確認構型？ 文獻1為黃色標注部分，文獻20為化合物2及化合物6， 非常感謝應助的各位專家牛人們 |
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2015-02-23 19:41:08, 238.98 K
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2樓2015-02-23 23:42:20
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1.irritating可以理解為激發(fā)，NOE效應的定義是，選擇性激發(fā)質子A時，質子B的信號增強，說明A和B空間位置接近。文獻選擇性激發(fā)H-7時，H-8信號增強。說明H-7,H-8空間接近。按照文獻的意思，此NOESY相關表明他們應該處于平面的同側，即H7/H8為蘇式結構（erythro）。嚴格來講，文獻的這個觀點不正確，不夠專業(yè)。因為H7和H8是相鄰碳上的氫，空間距離已足夠小，無論是蘇式還是赤式結構，都會表現(xiàn)出NOE相關。根據(jù)NOESY判斷鄰位碳上氫的相對構型是不可取的。文獻后面的觀點，根據(jù)H-7，H-8之間的偶合常數(shù)來定相對構型是可取的。 2，NOE和NOESY你可以理解為是一回事。NOE（Nuclear Overhauser Effect）重點是effect,說的是一種現(xiàn)象。NOESY(Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY)是反應NOE現(xiàn)象的譜圖。 3. 1a是化合物編號，是1的水解產(chǎn)物。二者代表不同的化合物，不能代替。 總的來說，判斷相對構型的方法有NOE相關，偶合常數(shù)和二面角的關系。 絕對構型要通過CD譜，X衍射，或化學反應來確定。 |
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風吹的溫暖4樓2015-02-24 09:54:48
5樓2015-02-24 11:46:57
6樓2015-02-24 11:47:26
7樓2015-02-24 11:57:10
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從這篇文章看，我的理解如下： J較大的情況下，可以理解為threo蘇式構型，H-7,H-8 NOE 相關，結合正的CD效應為S,S構型，負CD效應，則R,R構型。 化合物1,3,5這樣都可以理解正確。 J較小的情況下，可以理解為erythro赤式構型，化合物2，未表明H-7,H-8 具有NOE 相關，negative CD為S,R構型。 化合物4，6，,均表明H-7,H-8 具有NOE 相關，positive CD 也為S,R構型。 疑問為： （1）嚴格說，化合物1,3,5，為蘇式構型，F(xiàn)ischer投影式H在一側（這個可以表示化合物絕對構型中兩個相鄰 H 在面的一側嗎） ， H-7,H-8 NOE 相關 在確定相對構型方面不具有意義？而是化合物2，理論上應具有 H-7,H-8 NOE 相關。 (2)對于化合物2,4,6來說，negative CD為S,R構型，positive CD 也為S,R構型。不理解？（雖然這都是對比其他化合物得到結論，但這些數(shù)據(jù)之間有遵循規(guī)律嗎？） 非常感謝，新年快樂 |
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2015-02-24 12:03:20, 631.23 K
8樓2015-02-24 12:23:18
兔比辣ki
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你好 我最近分到的幾個化合物都是苯丙素類，我CD已經(jīng)打了。但是我不會看CD譜。怎么確定7，8位的絕對構型呢？相對構型我都確定了，就差絕對構型。 發(fā)自小木蟲IOS客戶端 |
9樓2018-01-25 18:46:40
Sharpaycf
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10樓2019-12-06 20:21:36
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