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風(fēng)吹的溫暖鐵蟲 (小有名氣)
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[交流]
有關(guān)NOE,CD確定苯丙素類化合物R,S構(gòu)型 已有2人參與
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Irritating δ 4.77 (H-7), δ 4.11 (H-8) showed NOE correlations in the difference Nuclear Overhauser Effect (dNOE) spectrum, which indicated that 1 possessed an erythro relative configuration. The relative structure was further confirmed by NOESY correlations between H-8/H-2, 7, 6, and H-9(δ 4.40)/H-2, 6. Enzymatic hydrolysis of 1 with cellulase gave the aglycone 1a. The erythro configuration was also confirmed by the J7, 8-value (3.8 Hz) of 1a The absolute structure of 1 was determined to be (7S, 8R) based on the negative cotton effects of 1 and 1a in its CD spectrum . The results above identified the structure of 1 as (7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside. 這是摘自文獻中的一句話，irritating在這里是什么意思？NOE和NOESY 是一回事？用1a 的地方可以用1代替嗎？有什么區(qū)別？ erythro 和threo 與NOESY（H-8/H-7）關(guān)系？ 附件兩篇類似文獻，不理解是如何確認構(gòu)型？ 文獻1為黃色標注部分，文獻20為化合物2及化合物6， 非常感謝應(yīng)助的各位專家牛人們 |
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2015-02-23 19:41:08, 238.98 K
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1.irritating可以理解為激發(fā)，NOE效應(yīng)的定義是，選擇性激發(fā)質(zhì)子A時，質(zhì)子B的信號增強，說明A和B空間位置接近。文獻選擇性激發(fā)H-7時，H-8信號增強。說明H-7,H-8空間接近。按照文獻的意思，此NOESY相關(guān)表明他們應(yīng)該處于平面的同側(cè)，即H7/H8為蘇式結(jié)構(gòu)（erythro）。嚴格來講，文獻的這個觀點不正確，不夠?qū)I(yè)。因為H7和H8是相鄰碳上的氫，空間距離已足夠小，無論是蘇式還是赤式結(jié)構(gòu)，都會表現(xiàn)出NOE相關(guān)。根據(jù)NOESY判斷鄰位碳上氫的相對構(gòu)型是不可取的。文獻后面的觀點，根據(jù)H-7，H-8之間的偶合常數(shù)來定相對構(gòu)型是可取的。 2，NOE和NOESY你可以理解為是一回事。NOE（Nuclear Overhauser Effect）重點是effect,說的是一種現(xiàn)象。NOESY(Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY)是反應(yīng)NOE現(xiàn)象的譜圖。 3. 1a是化合物編號，是1的水解產(chǎn)物。二者代表不同的化合物，不能代替。 總的來說，判斷相對構(gòu)型的方法有NOE相關(guān)，偶合常數(shù)和二面角的關(guān)系。 絕對構(gòu)型要通過CD譜，X衍射，或化學(xué)反應(yīng)來確定。 |
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風(fēng)吹的溫暖4樓2015-02-24 09:54:48
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