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風(fēng)吹的溫暖鐵蟲 (小有名氣)
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[交流]
有關(guān)NOE,CD確定苯丙素類化合物R,S構(gòu)型 已有2人參與
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Irritating δ 4.77 (H-7), δ 4.11 (H-8) showed NOE correlations in the difference Nuclear Overhauser Effect (dNOE) spectrum, which indicated that 1 possessed an erythro relative configuration. The relative structure was further confirmed by NOESY correlations between H-8/H-2, 7, 6, and H-9(δ 4.40)/H-2, 6. Enzymatic hydrolysis of 1 with cellulase gave the aglycone 1a. The erythro configuration was also confirmed by the J7, 8-value (3.8 Hz) of 1a The absolute structure of 1 was determined to be (7S, 8R) based on the negative cotton effects of 1 and 1a in its CD spectrum . The results above identified the structure of 1 as (7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside. 這是摘自文獻(xiàn)中的一句話，irritating在這里是什么意思？NOE和NOESY 是一回事？用1a 的地方可以用1代替嗎？有什么區(qū)別？ erythro 和threo 與NOESY（H-8/H-7）關(guān)系？ 附件兩篇類似文獻(xiàn)，不理解是如何確認(rèn)構(gòu)型？ 文獻(xiàn)1為黃色標(biāo)注部分，文獻(xiàn)20為化合物2及化合物6， 非常感謝應(yīng)助的各位專家牛人們 |
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2015-02-23 19:41:08, 238.98 K
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風(fēng)吹的溫暖
鐵蟲 (小有名氣)
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從這篇文章看，我的理解如下： J較大的情況下，可以理解為threo蘇式構(gòu)型，H-7,H-8 NOE 相關(guān)，結(jié)合正的CD效應(yīng)為S,S構(gòu)型，負(fù)CD效應(yīng)，則R,R構(gòu)型。 化合物1,3,5這樣都可以理解正確。 J較小的情況下，可以理解為erythro赤式構(gòu)型，化合物2，未表明H-7,H-8 具有NOE 相關(guān)，negative CD為S,R構(gòu)型。 化合物4，6，,均表明H-7,H-8 具有NOE 相關(guān)，positive CD 也為S,R構(gòu)型。 疑問(wèn)為： （1）嚴(yán)格說(shuō)，化合物1,3,5，為蘇式構(gòu)型，F(xiàn)ischer投影式H在一側(cè)（這個(gè)可以表示化合物絕對(duì)構(gòu)型中兩個(gè)相鄰 H 在面的一側(cè)嗎） ， H-7,H-8 NOE 相關(guān) 在確定相對(duì)構(gòu)型方面不具有意義？而是化合物2，理論上應(yīng)具有 H-7,H-8 NOE 相關(guān)。 (2)對(duì)于化合物2,4,6來(lái)說(shuō)，negative CD為S,R構(gòu)型，positive CD 也為S,R構(gòu)型。不理解？（雖然這都是對(duì)比其他化合物得到結(jié)論，但這些數(shù)據(jù)之間有遵循規(guī)律嗎？） 非常感謝，新年快樂(lè) |
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2015-02-24 12:03:20, 631.23 K
8樓2015-02-24 12:23:18
zkk1222
鐵桿木蟲 (著名寫手)
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1.irritating可以理解為激發(fā)，NOE效應(yīng)的定義是，選擇性激發(fā)質(zhì)子A時(shí)，質(zhì)子B的信號(hào)增強(qiáng)，說(shuō)明A和B空間位置接近。文獻(xiàn)選擇性激發(fā)H-7時(shí)，H-8信號(hào)增強(qiáng)。說(shuō)明H-7,H-8空間接近。按照文獻(xiàn)的意思，此NOESY相關(guān)表明他們應(yīng)該處于平面的同側(cè)，即H7/H8為蘇式結(jié)構(gòu)（erythro）。嚴(yán)格來(lái)講，文獻(xiàn)的這個(gè)觀點(diǎn)不正確，不夠?qū)I(yè)。因?yàn)镠7和H8是相鄰碳上的氫，空間距離已足夠小，無(wú)論是蘇式還是赤式結(jié)構(gòu)，都會(huì)表現(xiàn)出NOE相關(guān)。根據(jù)NOESY判斷鄰位碳上氫的相對(duì)構(gòu)型是不可取的。文獻(xiàn)后面的觀點(diǎn)，根據(jù)H-7，H-8之間的偶合常數(shù)來(lái)定相對(duì)構(gòu)型是可取的。 2，NOE和NOESY你可以理解為是一回事。NOE（Nuclear Overhauser Effect）重點(diǎn)是effect,說(shuō)的是一種現(xiàn)象。NOESY(Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY)是反應(yīng)NOE現(xiàn)象的譜圖。 3. 1a是化合物編號(hào)，是1的水解產(chǎn)物。二者代表不同的化合物，不能代替。 總的來(lái)說(shuō)，判斷相對(duì)構(gòu)型的方法有NOE相關(guān)，偶合常數(shù)和二面角的關(guān)系。 絕對(duì)構(gòu)型要通過(guò)CD譜，X衍射，或化學(xué)反應(yīng)來(lái)確定。 |
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風(fēng)吹的溫暖4樓2015-02-24 09:54:48
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