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yjcmwgk禁蟲 (文壇精英)
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【求助】大家認為pi-pi相互作用的本質(zhì)是什么？ 已有1人參與
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(部分回帖在物理版 http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=1701383&fpage=1 如需也請閱讀) 當然一切相互作用（范德華力除外）的本質(zhì)都是分子軌道分布（Molecular Orbital Distribution）的擴展，或者是軌道的耦合。這個小卒還是明白的。 不過，對于這種距離達到了3-5埃（這已經(jīng)是范德華力的作用范圍了），而這種pi-pi作用卻比范德華強2-10倍，大家覺得這個原因是什么？ （1）從軌道耦合角度考慮？ （2）從“兩個分子的分子軌道的對稱性匹配”角度考慮（呵呵，這個考慮和上一個考慮基本類似）？ （3）還是從電子在兩個分子之間的轉(zhuǎn)移來考慮？ 小卒畢竟是化學出身，那種比較底層的微觀圖景的理解，確實不是那么清楚。還請各位蟲友不吝賜教 PS:以苯為例，pi-pi相互作用指的是“相距3-5個�！钡膬蓚�苯分子的PI電子之間的相互作用 [ Last edited by GrasaVampiro on 2009-12-13 at 15:58 ] |
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 pi-pi相互作用 |
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2樓2009-12-01 10:25:30
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"一切相互作用（范德華力除外）的本質(zhì)都是分子軌道分布",我覺得這句話不合適，應(yīng)該是一切的相互作用（在原子，分子層次，也包括范德華相互作用），都來源于電磁相互作用。不過，如果細分的話，不嚴格的說，可以分為“量子相互作用”和經(jīng)典相互作用，前者比如交換能(其實，就是庫倫相互作用的“量子部分”，本質(zhì)上還是電磁相互作用)。 另外，“3-5�！辈⒉皇鞘裁刺h的距離，我覺得如果兩個分子相距“3-5�！�，還是比較近的。分子的價電子是在空間彌散（并衰減）分布的，有很長的“尾巴”（從物理上講，分子就是一個量子限域的體系，0維體系而已）。其實，你們量子化學上為了把這個離域的圖像轉(zhuǎn)化成定域的圖像可是花了不少氣，而且由于“定域軌道”也并非真正的定域，由于正交還存在正交尾巴，所以甚至使用了非正交軌道對體系進行展開，呵呵。當然，使用非正交軌道也并非化學上專有，物理上也存在，例如在推導(dǎo)強關(guān)聯(lián)的安德森s-d model時，體系的二次量子話矢量就是用非正交基展開的。 為什么PI-PI電子相互作用比范德華相互作用的要強。以兩個苯環(huán)PI-PI電子為例，其實，按照我上面的說法，電子的交疊（因此各種相互作用）還是很強的。同時考慮到兩個電子波函數(shù)的對稱性匹配，使得兩個苯環(huán)的PI電子波函數(shù)在兩苯環(huán)間的盡可能大的對稱重疊（相位匹配），因此可以有效成鍵。 考慮到范德華相互作用由各種偶極相互作用產(chǎn)生。然而，苯環(huán)是沒有永久偶極矩的，只有瞬時偶極矩等等，因此偶極相互作用很弱。自然不能跟PI-PI相互作用相比。此外，即使分子有永久極矩，但是電偶極矩之間的相互作用一般是按距離的4次方成反比，因此“3-5�！睍r，就已經(jīng)衰減的非常厲害了，自然不能跟距離為距離倒數(shù)（數(shù)量級）的電子-電子相互作用比較。 個人意見，僅供參考。 |
11樓2009-12-01 11:30:58
yjcmwgk
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轉(zhuǎn)另兩個牛人給我的回答：在另一個地方回答了我這個問題： saitou大俠給我的回答： 從“底層”（引自樓主）來看，苯環(huán)不再是苯“環(huán)”了，而是一堆具有特定電子分布的碳原子，如果考慮遠程相互作用的話、再將核子與核子間的作用單提出來放在一邊，那Pi-Pi相互作用的變化就是波的相互作用及核與電子波的作用。 ——其實問題就在于，拆的越細，越看不到整體：苯環(huán)再怎么拆也還是苯環(huán)，它的架子是沒有散的。 以下純屬個人觀點： 苯環(huán)是否有方向性？苯分子從化學角度講，對稱性相對高了。如果再把它拆了，那就更難看出什么“方向性”。“方向”其實就是指“不對稱性”，不過要超出一般幾何意義。ls也談到了瞬時偶極的問題，在苯出現(xiàn)偶極的瞬時，應(yīng)該算是不對稱的了。也好比說原來規(guī)則的正方塊，現(xiàn)在變成了奇形怪狀的多面體，而這種形態(tài)恰恰使得它與相鄰的苯環(huán)（就按lz說的3-5唉吧）能產(chǎn)生更強的相互作用（在一定程度上可以是二者總能更低）。 所以，lz提到的“比較弱”的范氏力大約是在“被動的、剛性的、無變形的”范疇內(nèi)分析的吧，即使按照2樓提供的思路去分析，也只是將結(jié)果精度提高而已。我認為，較強的Pi-Pi相互作用應(yīng)該是從把苯環(huán)當作整體的角度來分析，而非簡單地將作用力拆分對號入座。 綜上，樓主提到的軌道耦合是有價值的思路 以樓主的第三幅圖為例：這兩個苯環(huán)按照樓主的條件（即軌道+/-）來看是對稱的嗎？答案是否定的，不信你把分子構(gòu)象加進去再看。為了達到最佳的匹配，這兩個分子是呈 鏡面對稱 的，即具有手性。 這樣的觀點，如果以2樓的電子波的角度分析，那就不大成立了：因為軌道本身就非定域，又如何能夠標出+/-呢，所謂+中有- -中有+，++--無窮盡也...，但是如果將時間作為新的維度引入，那么無窮變幻的波也是有窮盡的。化學里的定域如果將時間維作為顯式的（我認為其實就是個顯式的，只不過對于應(yīng)用沒什么價值，所以從理論上都被省略了）條件，和物理上的所謂波的概念實際上是統(tǒng)一的，而不是矛盾的。 量子力學也是建立在統(tǒng)計的基礎(chǔ)上，而將時間“凍結(jié)”了的分子軌道也是采用了統(tǒng)計學意義上的大概率事件來闡述問題的，對于簡單的闡述而言大可不必復(fù)雜化——以至要從波函數(shù)寫起。事實證明，化學上這種理論是成功的，也就間接證明了這種處理“時間停止”的方法的合理性。 sobereva大俠給我的回答：（PS：sobereva大俠就是gsgrid和multiwfn程序的編寫者） 研究表明pi-pi相互作用本質(zhì)就是范德華作用，只是因為環(huán)上電子的離域，導(dǎo)致其分子平面上電子密度高，使得平面在堆疊的時候彼此間范德華作用比一般情況要強。并不是強的軌道相互作用所致。 [ Last edited by yjcmwgk on 2009-12-1 at 16:07 ] |
20樓2009-12-01 16:04:44
hairan
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pi-pi相互作用的本質(zhì)，支持11樓的觀點，到目前為止已知的與pi-pi相互作用相關(guān)的最基本的相互作用就是電磁相互作用了。至于什么是電磁相互作用的本質(zhì)，好像到現(xiàn)在還沒有定論。 關(guān)于pi-pi作用卻比范德華強的問題，個人認為pi-pi相互作用也是一種弱相互作用，只是由于與該相互作用相關(guān)的分子一般都是平面的或者至少有一部分是平面的是產(chǎn)生pi-pi相互作用的兩個分子之間可以產(chǎn)生相互作用的原子數(shù)目可以達到最大化，比如兩個苯環(huán)發(fā)生pi-pi堆積的時候，共有12個原子（還不包括H）可以在很小的范圍內(nèi)發(fā)生相互作用。而通常所說的范德華相互作用都是在討論那些非平面芳香分子的相互作用或者此類分子發(fā)生非堆積形式的相互作用才被提到（好像基本沒有人從量子力學的層次去討論發(fā)生的堆積的兩個芳香體系之間的范德華相互作用），此時只有很少的原子能處于靠的很近的距離，根據(jù)發(fā)生相互作用原子數(shù)目的多少，與pi-pi堆積的強度差了很多倍也沒什么好奇怪的。 |
26樓2009-12-01 23:48:32
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yjcmwgk(金幣+5,VIP+0):你說對了，我還真是接觸Porphyrin和Phthalocyanine比較多 12-2 09:17
小木蟲(金幣+0.5):給個紅包，謝謝回帖交流
yjcmwgk(金幣+5,VIP+0):你說對了，我還真是接觸Porphyrin和Phthalocyanine比較多 12-2 09:17
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樓主是不是經(jīng)常接觸phthalocyanine,porphyrin,所以對pi-pi作用比較敏感 根老板談過,其實pi-pi作用引起了科學界廣泛的注意大概是85年的一篇SCIENCE了,最早很多人都說這是溶劑效應(yīng),不過被后來很多固態(tài)下的情況否決了,此后比較長的時間里有很多人說是charge transfer, 21世紀開始的時候范德華力的倫敦擴散力也很火,不過其實這個東西到底是怎么產(chǎn)生的,科學界還真沒有什么明確的說法 有不少人說是軌道之間的作用,不過沒有多少實驗證據(jù),不夠說服力,理論化學界的很多大牛,像霍夫曼之類的,也沒有對這種東西表態(tài),最常見的還是很多人在寫論文的時候pi-pi作用玩弄文字游戲,用一些含糊不清的概念 有一篇JACS,講什么through space orbital overlap里給出過1A, 和3 A距離的軌道耦合所帶來的能量穩(wěn)定值, 俺是學無機的,不大接觸量子化學,非專業(yè)人士,就盡力支持一下了 [ Last edited by tiechong on 2009-12-2 at 01:48 ] |
27樓2009-12-02 01:44:57
wolfzhong
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我也認為樓主的說法有點問題，orbital interactions 在常見的atom-atom相互作用中并非主導(dǎo)的。能量分解分析EDA認為有3部分（當然對稱匹配微擾方法認為有四種）：靜電，軌道，pauli排斥。這些可以查看G. Frenking一系列文章。 至于它比vdw作用強很多，我個人認為這時色散力相對較小。 我曾經(jīng)問過楊偉濤，H鍵及pi-pi作用是否能被DFT很好計算，他的回答是：可以，但對于vdw力，DFT本身相關(guān)能的誤差就在這個范圍內(nèi)，導(dǎo)致無法合理預(yù)測。也就是說如果有完全正確的相關(guān)勢，都可以解決。 當時時間很緊，沒有細問如何可以合理計算這些H鍵之類的體系。有1點可以肯定的是，基組必須夠空間彌散，當然選擇物理條件限制的泛函還是擬合的泛函，就不得知了。 誰要是能下載這篇文章麻煩發(fā)出來分享下。 "Insights into current limitations of density functional theory", Science, August, 2008, 321, 792-794. |
48樓2009-12-21 23:27:13
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我覺得LZ的圖示不能說明任何問題： 1. 你畫的是單個的AO，但是在每個苯分子中，AO早就組成離域的MO（這是一級作用），如果考慮分子間的軌道交疊作用（這是次級作用），也應(yīng)該是兩個HOMO或LUMO之間的作用（請查一下PCCP的一篇關(guān)于TCNQ^2-二聚體的作用的文章）。 所以，你應(yīng)該畫出HOMO或LUMO，而不是AO來考察分子間的軌道交疊。 2. 其實你忽略了一個很重要的東西，那就是C-H鍵與另外一個苯環(huán)的作用。因為C-H是個極性鍵，而苯環(huán)的電子云是的離域的，流動性和極化率比較大，所以它們之間的作用應(yīng)該更強。也就是說，一個苯環(huán)的取代基與另一個苯環(huán)pi電子之間的作用應(yīng)該要強于兩個苯環(huán)之間的pi-pi stacking作用，我覺得這就是為什么shifted-sandwich型的苯二聚體要比sandwich型的苯二聚體作用更強的原因。 請查一下JACS上的兩篇Communication，他們用DFT-D的計算表明：無論苯環(huán)上的H被吸電子還是斥電子基取代，兩個苯環(huán)之間的作用都增強了。而原因就是因為取代基和苯環(huán)pi電子云之間的作用才是主要的。 |
49樓2009-12-27 19:01:37
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同意，有文獻報道的 一個苯環(huán)的取代基與另一個苯環(huán)pi電子之間的作用應(yīng)該要強于兩個苯環(huán)之間的pi-pi stacking作用. 所以,小苯環(huán)之間很少有pi-pi作用起作用.好幾個協(xié)同作用才起作用. 大環(huán)之間pi-pi作用討論的較多. 對于有機分子來說,dispersion力并不比偶極相互作用弱,甚至要強. 對于非常大平面來說dispersion力并非與距離成-4方.如果堆積到一點厚度, 應(yīng)該成-1方關(guān)系. |
50樓2009-12-31 13:53:20
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最近也看了一些這方面的文獻。想談?wù)勛约旱目捶ā?br />
1.兩個苯環(huán)平面都是pi電子高度離域的，從這個方面看，2個苯環(huán)平行靠近時肯定會有排斥作用，這就當靜電力來看就行。如果加了pauli原理，那么就是對這個靜電力的修正。--長程力 2.由于自己沒有動手算過pi-pi stacking的體系，不知道這個體系的幾個前線軌道是個什么樣子，所以不好說。不過估計應(yīng)該有些pi軌道的相互作用，當然軌道與軌道之間也會有電荷的轉(zhuǎn)移。--短程力(charge transfer) 3.樓上的蟲友也提到了，最近sherrill等發(fā)的文章都顯示，無論苯上是吸電子基還是供電子基，都比單純的pi-pi作用強，很多理論計算都證明是dispersion的作用。那么，好了，無取代的苯我們可以認為是H取代的，那么2個平行苯環(huán)的H之間會有dispersion的(H的極化能力還是有的）。--長程力 綜上所述，我認為pi-pi stacking應(yīng)該可以解釋為 electrostatic(including pauli exchange and repulsion)+orbital interaction(i. e. charge transfer)+dispersion(London force). 另外，最近算C-H/pi相互作用的時候，發(fā)現(xiàn)一個問題，用AIM分析得到的結(jié)果完全和化學圖像對不上號，文獻上也得到相同的結(jié)果，正在疑慮。。。 [ Last edited by qzhaosdu on 2010-4-1 at 17:53 ] |
59樓2010-04-01 17:50:13
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[考研] 材料工程專碩274一志愿211求調(diào)劑 +6 | 薛云鵬 2026-03-15 | 6/300 |
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[考研] 289求調(diào)劑 +6 | 步川酷紫123 2026-03-11 | 6/300 |
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[考研] 0703化學336分求調(diào)劑 +3 | zbzihdhd 2026-03-15 | 4/200 |
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[考研] 286求調(diào)劑 +3 | lemonzzn 2026-03-16 | 5/250 |
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[考研] 0703一志愿211 285分求調(diào)劑 +5 | ly3471z 2026-03-13 | 5/250 |
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[考研] 070300化學學碩求調(diào)劑 +6 | 太想進步了0608 2026-03-16 | 6/300 |
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[考研] 285求調(diào)劑 +6 | ytter 2026-03-12 | 6/300 |
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[考研] 308求調(diào)劑 +3 | 是Lupa啊 2026-03-16 | 3/150 |
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[考研] 22408總分284求調(diào)劑 +3 | InAspic 2026-03-13 | 3/150 |
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[考研] 一志愿哈工大材料324分求調(diào)劑 +5 | 閆旭東 2026-03-14 | 5/250 |
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[考研] 材料371求調(diào)劑 +9 | 鱷魚? 2026-03-11 | 11/550 |
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[考研] 332求調(diào)劑 +3 | zjy101327 2026-03-11 | 6/300 |
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[考研] 一志愿中科院，化學方向，295求調(diào)劑 +4 | 一氧二氮 2026-03-11 | 4/200 |
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[考研] 求調(diào)劑 +7 | 18880831720 2026-03-11 | 7/350 |
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[考研] 考研調(diào)劑 +4 | 芬達46 2026-03-12 | 4/200 |
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[考研] 工科278分求調(diào)劑 +5 | 周慢熱啊 2026-03-12 | 7/350 |
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[考研] 328化工專碩求調(diào)劑 +4 | 。，。，。，。i 2026-03-12 | 4/200 |
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[考研] 0856化工原理 +6 | z2839474511 2026-03-10 | 6/300 |
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[考研] 274求調(diào)劑0856材料化工 +12 | z2839474511 2026-03-11 | 13/650 |
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[考研] 調(diào)劑 +5 | 呵唔哦豁 2026-03-10 | 5/250 |
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