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anjie2009金蟲(chóng) (小有名氣)
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[求助]
SUZUKI反應(yīng)，做了幾次分子量不高
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| 用大共軛體系的二溴代物和對(duì)苯二硼酸反應(yīng)，N2保護(hù)，四三苯基膦鈀催化，用四氫呋喃和水=4:1，回流4天，測(cè)試GPC只有1800左右（只有3-4個(gè)聚合單元）我們想要5000左右的分子量，請(qǐng)大俠指點(diǎn)指點(diǎn)。 |
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anjie20092樓2011-12-21 12:50:41
anjie2009
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3樓2011-12-21 16:05:42
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【答案】應(yīng)助回帖
anjie2009(金幣+10, 博學(xué)EPI+1): 2011-12-22 05:01:05
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就是說(shuō) SUZUKI反應(yīng) 反應(yīng) 需要堿性環(huán)境加強(qiáng)親核性 這樣利于負(fù)離子與芳基硼酸形成硼酸鹽負(fù)離子，可以促進(jìn)硼酸鹽中間體與鈀中心的反應(yīng)。Suzuki反應(yīng)中的堿也有很多選擇，最常用的是碳酸鈉。堿金屬碳酸鹽中，活性順序?yàn)椋篊s2CO3> K2CO3> Na2CO3 > Li2CO3 Suzuki反應(yīng)機(jī)理附上: 首先鹵代烴與零價(jià)鈀進(jìn)行氧化加成，與堿作用生成強(qiáng)親電性的有機(jī)鈀中間體。同時(shí)芳基硼酸與堿作用生成酸根型配合物四價(jià)硼酸鹽中間體，具親核性，與有機(jī)鈀中間體作用生成的產(chǎn)物經(jīng)還原消除，得到目標(biāo)產(chǎn)物以及催化劑。 堿的參與——來(lái)自百度 2.SUZUKI cross coupling reaction 在沒(méi)有堿的參與下，是很難反應(yīng)的，甚至不反應(yīng)！反應(yīng)中堿的影響不僅取決于堿（負(fù)離子）的強(qiáng)弱，而且要兼顧陽(yáng)離子的性質(zhì)。 陽(yáng)離子如果太小不利于生成中間的過(guò)渡態(tài)ylide(Pd)中間體，如果要弄清楚這個(gè)問(wèn)題簡(jiǎn)單的機(jī)理介紹是必不可少的，下面化學(xué)式可以明了的解釋這個(gè)原理。 通常來(lái)說(shuō)，大的陽(yáng)離子的堿，如Ba,Cs，會(huì)加速反應(yīng)，當(dāng)陽(yáng)離子太小而被屏蔽反應(yīng)的速率和效率將顯著下降。 溶劑選擇 常用的溶劑分為質(zhì)子，非質(zhì)子，極性和非極性，當(dāng)然他們是互相交叉的，我這里再一次強(qiáng)調(diào)一下，溶劑和堿要綜合考慮選擇，這里只簡(jiǎn)單的給出一些常用的二者間的配合： Ba(OH)2/95%EtOH, Na2CO3,K2CO3,CsCO3/dioxane,DMF,CsF,K3PO4/toluene...... 當(dāng)然，具體到實(shí)際的應(yīng)用上還要考慮你底物在這些溶劑中的溶解性。 |
4樓2011-12-21 22:07:51
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