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anjie2009金蟲 (小有名氣)
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[求助]
SUZUKI反應(yīng)，做了幾次分子量不高
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| 用大共軛體系的二溴代物和對苯二硼酸反應(yīng)，N2保護，四三苯基膦鈀催化，用四氫呋喃和水=4:1，回流4天，測試GPC只有1800左右（只有3-4個聚合單元）我們想要5000左右的分子量，請大俠指點指點。 |
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【答案】應(yīng)助回帖
anjie2009(金幣+10, 博學(xué)EPI+1): 2011-12-22 05:01:05
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就是說 SUZUKI反應(yīng) 反應(yīng) 需要堿性環(huán)境加強親核性 這樣利于負離子與芳基硼酸形成硼酸鹽負離子，可以促進硼酸鹽中間體與鈀中心的反應(yīng)。Suzuki反應(yīng)中的堿也有很多選擇，最常用的是碳酸鈉。堿金屬碳酸鹽中，活性順序為：Cs2CO3> K2CO3> Na2CO3 > Li2CO3 Suzuki反應(yīng)機理附上: 首先鹵代烴與零價鈀進行氧化加成，與堿作用生成強親電性的有機鈀中間體。同時芳基硼酸與堿作用生成酸根型配合物四價硼酸鹽中間體，具親核性，與有機鈀中間體作用生成的產(chǎn)物經(jīng)還原消除，得到目標產(chǎn)物以及催化劑。 堿的參與——來自百度 2.SUZUKI cross coupling reaction 在沒有堿的參與下，是很難反應(yīng)的，甚至不反應(yīng)！反應(yīng)中堿的影響不僅取決于堿（負離子）的強弱，而且要兼顧陽離子的性質(zhì)。 陽離子如果太小不利于生成中間的過渡態(tài)ylide(Pd)中間體，如果要弄清楚這個問題簡單的機理介紹是必不可少的，下面化學(xué)式可以明了的解釋這個原理。 通常來說，大的陽離子的堿，如Ba,Cs，會加速反應(yīng)，當(dāng)陽離子太小而被屏蔽反應(yīng)的速率和效率將顯著下降。 溶劑選擇 常用的溶劑分為質(zhì)子，非質(zhì)子，極性和非極性，當(dāng)然他們是互相交叉的，我這里再一次強調(diào)一下，溶劑和堿要綜合考慮選擇，這里只簡單的給出一些常用的二者間的配合： Ba(OH)2/95%EtOH, Na2CO3,K2CO3,CsCO3/dioxane,DMF,CsF,K3PO4/toluene...... 當(dāng)然，具體到實際的應(yīng)用上還要考慮你底物在這些溶劑中的溶解性。 |
4樓2011-12-21 22:07:51
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