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liuruojin銅蟲 (小有名氣)
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[求助]
氨基酸變性
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最近在做酰氯和氨基酸的反應(yīng)。具體是：將氨基酸和酰氯在N,N-二甲基乙酰胺中混合。溫度保持120℃，24h，反應(yīng)體系變成黃褐色。結(jié)果做紅外表征不出來(lái)酰胺。我不是學(xué)生物的，不知道氨基酸是不是變性了？（選用半胱氨酸） |
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凌波麗
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2樓2013-04-16 23:16:28
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| 溫度保持120℃，24h？這么劇烈的反應(yīng)條件！氨基很可能在烷�；耙呀�(jīng)發(fā)生氧化了，空氣中的氧氣本身就是氧化劑，氨基會(huì)被氧化成為硝基和亞硝基，成分很復(fù)雜，總體顏色會(huì)變暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反應(yīng)，也不應(yīng)該用這么劇烈的條件。如果你要形成酰胺鍵，最好的催化劑之一是碳二亞胺，比如EDC，室溫下即可進(jìn)行，反應(yīng)很快。 |
3樓2013-04-16 23:19:06
liuruojin
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4樓2013-04-17 08:23:59
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5樓2013-04-17 08:24:38
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EDC是催化氨基與羧基縮合的，生成酰胺鍵和水。酰氯和氨基酸的氨基能夠生成酰胺，你的目的應(yīng)該是在氨基酸的氨基部分形成酰胺鍵和連接上烴基。那么你可以保護(hù)羧基后，用酰氯的對(duì)應(yīng)的羧酸（把氯變?yōu)轸然┰谂c保護(hù)了羧基之后的氨基酸用EDC是催化氨基與羧基縮合的，生成酰胺鍵和水。而后去除原來(lái)的氨基酸羧基的保護(hù)劑。S-H在空氣中會(huì)氧化，你讓它氧化就是了，等反應(yīng)完了，用二硫蘇糖醇和巰基乙醇還原即可。這些方法在“多肽合成”一書中有詳細(xì)的反應(yīng)條件，網(wǎng)址下載： http://ishare.iask.sina.com.cn/f/22795832.html 免費(fèi)的，請(qǐng)自行參考。 |
6樓2013-04-17 11:30:25
凌波麗
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做紅外可以表征表征S-H健，具體峰我忘了，你查一下有機(jī)化學(xué)或者分析化學(xué)課本或光譜手冊(cè)吧。 保護(hù)基化學(xué).pdf http://ishare.iask.sina.com.cn/f/23242535.html |
7樓2013-04-17 11:44:30
liuruojin
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8樓2013-04-17 15:46:26
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如果不影響其他反應(yīng)可以用氮?dú)獗Ｗo(hù)，也可以用碘乙酸，碘乙酸氨將巰基烷基化，但是這又涉及到去烷基化的問(wèn)題。所以可以用氮?dú)獗Ｗo(hù)巰基，實(shí)際上氧化了還原也不難。 補(bǔ)充與更正6樓： 你可以保護(hù)氨基酸的羧基后，用酰氯的對(duì)應(yīng)的羧酸（把氯變?yōu)轸然�，同時(shí)減少一個(gè)碳原子）在與保護(hù)了羧基之后的氨基酸的氨基酸生成酰胺，此時(shí)用EDC催化氨基酸的氨基與外加試劑的羧基縮合，生成酰胺鍵和水。 而后去除原來(lái)的氨基酸的羧基的保護(hù)基。 |
9樓2013-04-17 21:13:34
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